(2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇 | 60313-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇
• 英文名称: (+/-)-cis-4'-chloroflavan-4-ol
• 英文别名: 4'-chloroflavan-4β-ol；(2R,4R)-2-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；(2R,4R)-2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 60313-84-0；89839-89-4；119460-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: ANMJLLKPZCEAMJ-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇 、 苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到4'-chloro-4α-phenoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones
  作者：Sathunuru Ramadas、G.L. David Krupadanam

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.037

  日期：2004.11

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JYOTSNA, D.;RAO, A. V. SUBBA, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 1009-1014
  作者：JYOTSNA, D.、RAO, A. V. SUBBA

  DOI：——

  日期：——
• Bateman, Graham; Brown, Ben R.; Campbell, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2903 - 2912
  作者：Bateman, Graham、Brown, Ben R.、Campbell, John B.、Cotton, Charles A.、Johnson, Philip、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014
  作者：Jyotsna, D.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——