(-)-非瑟酮醇 | 490-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-非瑟酮醇
• 英文名称: fisetinidol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2H-chromene-3,7-diol；(2R,3S)-2,3-trans-3',4',7-trihydroxyflavan-3-ol；(-)-fisetinidol；(-)-festidinol；SJ000286455；(2R)-2r-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chroman-3t,7-diol；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• CAS: 490-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: VFZYLYJWCROVLO-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-非瑟酮醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-Bromo-(-)-fisetinidol
  参考文献：
  名称：

  Malan, Johannes C. S.; Steenkamp, Jacobus A.; Steynberg, Jan P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 209 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-柔金合欢素 在 1,4-二氧六环 、 钯 作用下， 生成 (-)-非瑟酮醇
  参考文献：
  名称：

  Roux; Paulus, Biochemical Journal, 1961, vol. 78, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。
• Synthesis of condensed tannins. Part 4. A direct biomimetic approach to [4,6]- and[4,8]-biflavanoids
  作者：Jacobus J. Botha、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001235

  日期：——

  their condensation with nucleophilic flavan-3-ols to form [4,6]- and [4,8]-biflavanoids at ambient temperatures and under mildly acidic aqueous conditions apparently simulates the initial step in condensed tannin formation in a number of natural sources. The stereospecificity (or stereoselectivity) of the reaction is conditioned mainly by the 2,3-cis or 2,3-trans stereochemistry of the parent flavan-3

  在环境温度和温和条件下，由flavan-3,4-二醇生成flavanyl-4-carbo-阳离子并与亲核flavan-3-ol缩合形成[4,6]-和[4,8]-双黄烷酮。酸性水溶液条件显然模拟了许多天然来源中单宁缩合形成的初始步骤。反应的立体特异性（或立体选择性）主要取决于母体flavan-3,4-二醇的2,3-顺式或2,3-反式立体化学，但也取决于flavan-3-ol的亲核性，和其空间专一性（或区域选择性）过程是由黄烷-3-醇的感受性A环取代取代变化引起的空间因素引起的。
• Synthesis of condensed tannis. Part 8. The first ‘Branched’[4,6 : 4,8 : 4,6]-tetraflavanoid. Coupling sequence and absolute configuration
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira、David G. Roux、William E. Hull

  DOI：10.1039/p19830000023

  日期：——

  3-trans-flavan-3,3′,4′,7-tetraol [(–)-fisetinidol] proceeds beyond the expected biflavanoid range to generate significant yields of both the ‘linear’[4,6 : 4,6]-2,3-trans-3,4-cis : 2′,3′-trans-3′,4′-trans : 2″,3″-trans-trifisetinidol and the first ‘branched’[4,6 : 4,8 : 4,6]-2,3-trans-3,4-cis : 2′,3′-trans-3′,4′-trans : 2″,3″-trans-3″,4″-trans : 2‴,3‴-trans-tetrafisetinidol.

  （+）-（2 R）-2,3-反式-3,4-反式-flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇[（+）-molacsacacidin]的缩合与过量的（– ）-（2 R）-2,3-反式-flavan-3,3'，4'，7-四醇[（–）-fisetinidol]超出了预期的双黄酮范围，从而产生了两个“线性” [[ 4,6：4,6] -2,3-反-3,4-顺：2'，3'-反-3'，4'-反：2″，3″-反-三氟西尼多和第一个'分支的[[4,6：4,8：4,6] -2,3-反-3,4-顺：2'，3'-反-3'，4'-反：2″，3″-反式-3″，4″-反式：2 ‴ ，3 ‴ -反式-四氟西尼多。
• Condensed tannins: competing nucleophilic centres in biomimetic condensation reactions
  作者：Jacobus J. Botha、Phillip M. Viviers、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80127-1

  日期：1982.1

  Abstract The relative contributions of nucleophilicity and steric hindrance in determining the course of the reaction during the formation of ‘angular’ trif

  摘要 亲核性和空间位阻在确定“角”trif 形成过程中反应过程的相对贡献
• [EN] PHOSPHONATE-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PHOSPHONATE-MÉDICAMENTS
  申请人：MCKENNA CHARLES E

  公开号：WO2017132263A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  This invention relates to drug conjugates useful for localized treatment of diseases or disorders of the middle ear and/or inner ear. Methods of treating diseases or disorders of the middle ear and/or inner ear, pharmaceutical compositions comprising the conjugates, and methods of inhibiting a Tropomyosin receptor kinase are also provided.

  本发明涉及用于局部治疗中耳和/或内耳疾病或紊乱的药物共轭物。还提供了治疗中耳和/或内耳疾病或紊乱的方法，包括该共轭物的药物组合物，以及抑制肌球蛋白受体激酶的方法。