2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 | 4099-88-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 2,3-邻异亚丙基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3-O-isopropylidene-D-ribose；6-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；2,3-O-isopropylidene ribose；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3-O-isopropylidene ribofuranose；2,3-isopropylidene-D-ribofuranose；2,3-O-isoppropylidene-D-ribose；2,3-O-isopropylidine-D-ribose
• CAS: 4099-88-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-RKEPMNIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-oleocanthal的绝对构型的合成和分配：一种来自天然初榨橄榄油的有效，天然存在的非甾体类抗炎和抗氧化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol052106a
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基核苷在紫外线引发的自由基与受体单体的共聚反应中的反应性

  摘要：

  研究了富马酸二乙酯或马来酸二乙酯存在下核糖的各种乙烯基醚和乙烯基氧基衍生物的反应性，以评估施用于可再生原料的不饱和单体的供体-受体型共聚反应的潜力。通过红外光谱监测本体状态的模型单体共混物的光化学诱导的聚合。该方法使我们能够检查单体对结构对动力学曲线的影响。观察到两种单体的同时消耗，支持交替的共聚机理。与富马酸酯相比，证实了含有马来酸酯的共混物的反应性较低。所获得的动力学数据揭示了初始聚合速率和汉森参数δH之间的一般相关性 与供体单体的H键结合能力有关。

  DOI：

  10.1021/bm1005883
• 作为试剂：
  描述：

  1-癸炔 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 ammonium chloride 为溶剂， 以70.9%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxypentadeca-6-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacturing 4-substituted-Y-lactone and novel substance

  摘要：

  在2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃糖分子的1位碳原子上引入具有三键的炔基团。然后将二醇部分裂解以获得内酯化合物。将该内酯化合物氧化以获得内酯化合物。 内酯化合物的缩酮部分被水解，然后将化合物进一步进行还原反应。然后消除产物中2位和3位的羟基，并将2位和3位之间的双键还原以获得4-取代的γ-内酯化合物。

  公开号：

  US05374744A1

文献信息

• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol
  作者：Koshi Koseki、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1271/bbb.60.534

  日期：1996.1

  The synthesis of bestatin (1), based on the regio-selective introduction of a nitrogen function to a non-protected diol 9, is described.

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。
• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Xyolide
  作者：Debendra Mohapatra、D. Reddy、Dnyaneshwar Karhale、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1339896

  日期：——

  We have achieved a total synthesis of xyolide, a bioactive nonenolide, by following a carbohydrate-based approach starting from d -(–)-ribose. The key reactions involved epoxide opening with a long-chain aliphatic Grignard reagent, Yamaguchi esterification, and a ring-closing-metathesis reaction. The longest linear sequence was nine steps and the overall yield was 30%.

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。