(3AS,4S,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide | 54837-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3AS,4S,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide；(3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-carboxylic acid amide；(3aS, 4S, 6R, 6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-carboxylic acid amide；(3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 54837-41-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: TWDXDXQUBYXANJ-BYPJNBLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AS,4S,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3AS,4S,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+

文献信息

• 2-(purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020086850A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  There are provided according to the invention novel compounds of formula I 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification, processes for preparing them, formulations containing them and their use in therapy for the treatment of inflammatory diseases.

  根据本发明提供了一种新型化合物，其化学式为I1，其中R1、R2和R3如规范中所述，还提供了制备这些化合物的方法、含有它们的配方以及它们在治疗炎症性疾病中的用途。
• Method for producing a beta-D-ribofuranose derivative or an optical isomer thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1260516A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  The invention provides a method for efficiently producing β-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing β-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with benzyl alcohols in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种高效生产β-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制备药物核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使β-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苄醇反应，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃或其光学异构体。
• Method for producing beta-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020187942A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention provides a method for efficiently producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing &bgr;-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with a benzyl alcohol in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种高效生产&bgr;-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制药核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使&bgr;-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苯甲醇反应，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃或其光学异构体。
• Method for producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06800742B2

  公开（公告）日：2004-10-05

  The present invention provides a method for efficiently producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing &bgr;-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with a benzyl alcohol in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种有效生产&bgr;-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制药核酸类产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使&bgr;-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苄醇反应，生成1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下，水解所得的1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，生成1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃或其光学异构体。
• 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDROFURAN-3,4-DIOL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0948509A1

  公开（公告）日：1999-10-13