2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 54503-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribose；5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranose；(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 54503-65-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRCVVYSZYAHOMW-ZGFBMJKBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.67h， 生成 O⁵,O⁶-isopropylidene-O⁸-trityl-D-allo-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-oct-2-ynonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maqbool, Zahida; Hasan, Mashooda; Pott, Kevin T., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 11, p. 1383 - 1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Stephen J.; Young, Douglas W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2000, vol. 43, # 10, p. 1022 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• Synthesis of phosphonate and phostone analogues of ribose-1-phosphates
  作者：Pitak Nasomjai、David O'Hagan、Alexandra M Z Slawin

  DOI：10.3762/bjoc.5.37

  日期：——

  The synthesis of phosphonate analogues of ribose-1-phosphate and 5-fluoro-5-deoxyribose-1-phosphate is described. Preparations of both the α- and β-phosphonate anomers are reported for the ribose and 5-fluoro-5-deoxyribose series and a synthesis of the corresponding cyclic phostones of each α-ribose is also reported. These compounds have been prepared as tools to probe the details of fluorometabolism in S. cattleya.

  描述了磷酸核糖-1-磷酸和5-氟-5-脱氧核糖-1-磷酸的磷酸酯类似物的合成。报道了核糖和5-氟-5-脱氧核糖系列的α-和β-磷酸异构体的制备，并报道了每个α-核糖的相应环磷石的合成。这些化合物已被制备用作探究S. cattleya中氟代谢的细节的工具。
• Highly Functionalised Cyclobutanols by Samarium(II) Iodide Induced Radical Cyclisations of Carbohydrate-Derived Unsaturated Ketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann

  DOI：10.1002/ejoc.200400220

  日期：2004.8

  diiodide-mediated 4-exo-trig cyclisation reaction of their keto-olefin derivatives, which were readily prepared in a few easy steps. The cyclisation was found to be stereoselective, affording cis products, the diastereoselective excesses of which were influenced by the nature of the protecting group employed at C5−O of the furanose sugar. The major chiral cyclobutane product of the cyclisation step was converted

  已经发现某些碳水化合物是二碘化钐介导的 4-exo-trig 环化反应的极好前体，它们的酮烯烃衍生物很容易通过几个简单的步骤制备。发现环化是立体选择性的，提供顺式产物，其非对映选择性过量受呋喃糖的 C5-O 处使用的保护基的性质影响。环化步骤的主要手性环丁烷产物被转化为用于合成核苷抗病毒类似物的高级中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate
  作者：Hua-Shan Huang、Rui Wang、Wei-Jie Chen、Ji-Zong Chen、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.008

  日期：2018.9

  in the nucleobase of pyrazofurin poses a huge challenge to the conventional NTP synthetic methods. On the basis of a selective phosphorylation method and the P(V)-N activation strategy, the first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate (PTP) was accomplished, which will greatly facilitate the investigation on the interactions of viral RNA polymerases and PTP, an important cellular metabolite

  作为原型C-核苷，吡唑并呋喃具有广谱抗病毒和抗肿瘤活性。然而，在吡唑并呋喃的核碱基中存在酸性烯醇对常规NTP合成方法提出了巨大的挑战。在选择性磷酸化方法和P（V）-N活化策略的基础上，完成了吡唑呋喃5'-三磷酸酯（PTP）的首次化学合成，这将极大地促进病毒RNA聚合酶与PTP相互作用的研究。 ，是吡唑并呋喃的重要细胞代谢产物。