((4S,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-[4,4’-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol | 3969-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-[4,4’-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol
• 英文别名: ((4S,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol；(2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol；2,3:4,5-di-O-isopropylideneribitol；2,3:4,5-diisopropylidene ribitol；1,2:3,4-di-O-isopropylideneribitol；[(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 3969-86-6；19139-74-3；30737-85-0；84709-27-3；84709-35-3；84709-41-1；127305-49-1；100484-23-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: FBIWGPWXTDOFQR-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-[4,4’-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((4S,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-[4,4’-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3

文献信息

• The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy、A. Sreeshailam、M. Uday Kiran、B. Jagdeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.067

  日期：2007.9

  The Baylis–Hillman reaction of acyclic sugar-derived aldehydes is invoked as an attractive synthetic strategy for ready access to higher-carbon sugars.

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。
• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。
• Total synthesis of aspinolide B: a ring-closing metathesis approach
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.176

  日期：2007.9

  A highly convergent stereoselective total synthesis of aspinolide B, a 10-membered lactone is described. The key step includes a ring-closing metathesis reaction to construct the 10-membered ring and the E—olefinic moiety. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of the key fragments—the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties.

  描述了一种高度趋同的立体选择全合成的阿斯匹林肽B（一种10元内酯）。关键步骤包括闭环复分解反应以构建10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建关键片段（烯酸和烯醇部分）。