methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate | 56703-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate
• 英文别名: Methyl 2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetate；methyl 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 56703-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZGJOCLHQJXNUJE-GTDKDYCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-D-altro-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-糖基化合物内酯化和功能化合成抗增殖[3.3.0]呋喃酮衍生物

  摘要：

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116313
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基化合物内酯化和功能化合成抗增殖[3.3.0]呋喃酮衍生物

  摘要：

  [3.3.0]呋喃酮结构存在于许多具有生物活性的天然产物家族中。我们利用碳水化合物衍生物提供的立体多样性来制备几种结构类似于天然细胞毒剂goniofufurone和crassalactones的化合物。我们设计并合成了这些天然化合物的几种立体异构体，通过内酯化在 4 位带有羟基的C-糖基化合物和在假异头异构体位置上的甲酯。通过 5 位和 7 位羟基的醚化探索了该双环部分的反应性和引入了各种取代基（卤素、苯基、苄基、cynanmoyl）。然后在各种癌细胞系和两种化合物上评估这些模拟物的抗增殖特性图 24和图35显示的 IC 50值分别为 1.34 µM (U251) 和 7.60 µM (U87)。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116313

文献信息

• Carbohydrate-based peptidomimetics targeting neuropilin-1: Synthesis, molecular docking study and in vitro biological activities
  作者：Mylène Richard、Alicia Chateau、Christian Jelsch、Claude Didierjean、Xavier Manival、Christophe Charron、Bernard Maigret、Muriel Barberi-Heyob、Yves Chapleur、Cédric Boura、Nadia Pellegrini-Moïse

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.052

  日期：2016.11

  endothelial cells and is involved in the angiogenesis process. Taking advantage of functionalities and stereodiversities of sugar derivatives, the design and the synthesis of carbohydrate based peptidomimetics are here described. One of these compounds (56) demonstrated inhibition of VEGF-A165 binding to NRP-1 (IC50 = 39 μM) and specificity for NRP-1 over VEGF-R2. Biological evaluations were performed

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。
• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026004z

  日期：2002.10.1

  for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular glycosidation that goes through an intramolecular hydrogen abstraction promoted by an alkoxy radical followed by oxidation of the transient C-radical intermediate to an oxycarbenium ion. This methodology is useful

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。
• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by <i>N</i>-Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 7-Oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026314h

  日期：2003.2.1

  The reaction of phenyl and benzyl amidophosphates and alkyl and benzyl carbamate derivatives of aminoalditols with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular N-glycosidation

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，
• Unexpected transformation of methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate in the dehydroiodination reaction with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：N. A. Ivanova、Z. R. Valiullina、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11172-006-0179-1

  日期：2005.11

  The reaction of methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene affords methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-6-enonate, which undergoes the previously unknown rearrangement into a 2,2-dimethyl-1,3-dioxole derivative.

  3,6-脱水-2,7-二脱氧-7-碘-4,5-O-异亚丙基-D-别庚酸甲酯与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的反应生成3,6-脱水-2,7-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-核糖-庚-6-烯酸甲酯，后者经历先前未知的重排反应，生成2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯衍生物。
• Multimodal PET/PAI/FLI imaging probe based on meso-O-alkyl heptamethine cyanine: Synthesis, [18F]F-radiolabelling and photophysical characterizations
  作者：Kamal Jouad、Emilien Mengel、Katalin Selmeczi、Mathilde Bouché、Charlotte Collet-Defossez、Nadia Pellegrini Moïse、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111995

  日期：2024.4

  The combination of positron emission tomography (PET)/photoacoustic imaging (PAI)/fluorescence imaging (FLI) for diagnosis allows to exploit the strengths and overcome the weaknesses of each modality. In this context, dyes displaying photophysical properties for both fluorescence and photoacoustic imaging in the near infra-red (NIR) window are ideal to maximize their signal-to-noise ratio. Herein,

  结合正电子发射断层扫描 (PET)/光声成像 (PAI)/荧光成像 (FLI) 进行诊断，可以发挥每种方式的优点并克服其缺点。在这种情况下，在近红外（NIR）窗口中显示荧光和光声成像光物理特性的染料是最大化其信噪比的理想选择。在此，合成了一系列新的内消旋-O-烷基花青-7衍生物，并将带有叠氮化物的衍生物偶联到高度功能化的C-糖基平台上，产生了同时具有高摩尔吸收率和荧光量子产率的成像探针（ >15 %)，FLI 和 PAI 具有出色的特性。该探针通过[ 18 F]F-C 键成功地用氟 18 进行放射性标记，此外还可以进行 PET 成像。总而言之，这些结果揭示了该基于内消旋-O-烷基七次甲基花青的探针的多模式 PET/PAI/FLI 成像潜力。此外，成功地进行了 CuAAC 与两种模型肽 c (RGDfK) 的后期偶联，证明了载体偶联步骤的可行性和多功能性，预示了该原始平台通过多模态成像进行有效疾病诊断的预期靶向可能性。