(S)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 93223-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol；(1S)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 93223-61-1；114296-87-6；117557-98-9；124990-87-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: BGOZAQWLEQJKSQ-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 咪唑 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-isopropylidene-4-methyl-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。二。从D-核糖的对映体合成赤藓醇内酯A C-10-C-13片段

  摘要：

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84382-8

文献信息

• Diastereoselective Reduction of Hemiacetals Derived from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene Derivatives of Carbohydrate Lactones
  作者：Shende Jiang、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1246/cl.1996.67

  日期：1996.1

  corresponding hemiacetals which, by choice of hydride reagents, can be reduced stereoselectively to give products with a syn-(threo-) relationship between the new chiral centre and that at C-2 of the lactone.

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。
• Oxygenated Stereotriads with Definite Absolute Configuration by Lipase-Mediated Kinetic Resolution: De Novo Synthesis of Imino Sugars and 6-Deoxy-C-glycosides
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000558

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of compound 1 was investigated to prepare chiral synthons showing oxygenated stereotriads in a definite configurational arrangement. These key intermediates were embedded in biologically relevant structures, such as hydroxylated pyrrolidine 3 and C-phenyl glycosides by classical organic reactions.

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。
• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Erythronolide A
  作者：Masaya Nakata、Masayuki Arai、Katsuhiko Tomooka、Naoki Ohsawa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2618

  日期：1989.8

  The enantiospecific total synthesis of erythronolide A (1) through (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) from the chiral C1–C6, C7–C9, and C10–C13 synthetic segments is described. The C10–C13 segment, (3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11) was synthesized in 16 steps and an 8.3% overall yield from D-ribose. The C7–C9 segment, (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4
• Synthetic studies of erythromycins. II. Enantiospecific synthesis of A C-10-C-13 segment of erythronolide a from D-ribose
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Masayuki Arai、Katsuhiko Tomooka、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84382-8

  日期：——

  (3R,4R,5R)-5-0-Benzyl-2-iodo-3,4-0-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol , a C-10-C-13 synthetic segment of erythronolide A () was enantiospecifically synthesized in sixteen steps and 8.3% overall yield from D-ribose.

  （3 R，4 R，5 R）-5-0-苄基-2-碘-3,4-0-异亚丙基-4-甲基-1-庚烯-3,4,5-三醇，C-10-通过十六步对映体特异性合成了赤藓醇内酯A（）的C-13合成片段，D-核糖的总收率为8.3％。