(1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol | 137036-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,4-(Isopropylidenedioxy)-5-dodecen-1,2-diol；(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 137036-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: LJRFGQKQGXDOMW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 34.92h， 生成 (6S,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 正庚基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ebata, Takashi; Kawakami, Hiroshi; Koseki, Koshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 818 - 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing (R,Z)-5-tetradecen-4-olide
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05319108A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  A method for producing (R,Z)-5-tetradecen-4-olide, comprising the following reaction formulas; ##STR1##

  一种制备(R,Z)-5-十四碳烯-4-内酯的方法，包括以下反应式；##STR1##