(1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol | 137036-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,4-(Isopropylidenedioxy)-5-dodecen-1,2-diol；(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 137036-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: LJRFGQKQGXDOMW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 34.92h， 生成 (6S,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 正庚基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R)-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-oct-1-en-1-yl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ebata, Takashi; Kawakami, Hiroshi; Koseki, Koshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 818 - 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing (R,Z)-5-tetradecen-4-olide
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05319108A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  A method for producing (R,Z)-5-tetradecen-4-olide, comprising the following reaction formulas; ##STR1##

  一种制备(R,Z)-5-十四碳烯-4-内酯的方法，包括以下反应式；##STR1##
• Stereoselective Total Synthesis of Oxylipins: (6<i>S</i>,7<i>E</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-6,9,10-Trihydroxyoctadec-7-enoic Acid and (6<i>Z</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-8,9,10-Trihydroxyoctadec-6-enoic Acid
  作者：Jhillu Singh Yadav、Kattela Shiva Shankar、Anugu Srinivas Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300223

  日期：2014.4

  The stereoselective total syntheses of oxylipins 1b and 1c are described starting from readily accessible natural sugars via the Grubbs cross‐metathesis, Wittig olefination, and Zn‐mediated reductive elimination as key steps.

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。
• Ebata, Takashi; Kawakami, Hiroshi; Koseki, Koshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 818 - 819
  作者：Ebata, Takashi、Kawakami, Hiroshi、Koseki, Koshi、Matsumoto, Katsuya、Matsushita, Hajime

  DOI：——

  日期：——