(3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1256723-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-ethenyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1256723-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WGKDFQXQMUQWLO-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 isopropylidenevaritriol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.01h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008

文献信息

• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• Diastereoselective one-pot Wittig olefination–Michael addition and olefin cross metathesis strategy for total synthesis of cytotoxic natural product (+)-varitriol and its higher analogues
  作者：Partha Ghosal、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Sanjeev Meena、Sudhir Sinha、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c1ob06039b

  日期：——

  A stereoselective route for the total synthesis of anticancer marine natural product (+)-varitriol (1) is detailed herein. The impressive biological activity and interesting structural features of natural (+)-varitriol fuelled us to undertake the synthesis of some higher analogues (1a–j) of this molecule. The key features of the synthetic strategy include one-pot Wittig olefination followed by a highly

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。
• Total synthesis of (+)-varitriol via a symmetrical furanose diol as the key intermediate
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.076

  日期：2011.12

  and efficient route for (+)-varitriol (1), a marine-derived natural product with potent biological activity, has been synthesized from d-ribose. In this synthetic strategy symmetrical diol (6) with mono alcohol protection, the key intermediate, was produced in eight steps with 35% overall yield and the significance of 6 as the key furanoside building block for the synthesis of novel analogues of 1 for

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。
• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。