麦芽五糖 | 1668-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 麦芽五糖
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: maltopentaose
• 英文别名: alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1668-09-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: FTNIPWXXIGNQQF-HZWIHCTQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	maltotetraose	1263-76-9	C24H42O21	666.585
  β-环糊精	β-cyclodextrin	7585-39-9	C42H70O35	1135.0
  ——	D-maltohexaose	1184-46-9	C36H62O31	990.87
  ——	maltoheptaose	34620-78-5	C42H72O36	1153.01
  α-环糊精	alpha cyclodextrin	10016-20-3	C36H60O30	972.854
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麦芽糖	Maltose	16984-36-4	C12H22O11	342.3
  ——	maltotriose	113158-51-3	C18H32O16	504.442
  ——	maltotetraose	1263-76-9	C24H42O21	666.585
  直链淀粉	maltotriose	9005-82-7	C18H32O16	504.442
  ——	maltotriose	——	C18H32O16	504.442
  ——	α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucitol	39026-61-4	C30H54O26	830.743
  ——	α-isomaltosyl-(1->4)-maltotetraose	——	C36H62O31	990.87
  ——	6-O-α-maltopentaosyl-α-cyclodextrin	112269-51-9	C66H110O55	1783.57
  ——	cyclo{(6)-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-α-D-glucopyranosyl-(1)}	——	C24H40O20	648.57
  ——	cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->}	159640-28-5	C24H40O20	648.57

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽五糖 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基邦特盐：一类糖化学中间体

  摘要：

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03400
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以3.2 mg的产率得到麦芽五糖
  参考文献：
  名称：

  淀粉和糖原多糖的自动化组装

  摘要：

  多糖是自然界最丰富的生物材料，对植物细胞壁的构建和能量储存至关重要。看似微小的结构差异导致完全不同的功能：纤维素，一种β（1-4）连接的葡萄糖聚合物，形成可以支撑大树的原纤维，而直链淀粉，一种α（1-4）连接的葡萄糖聚合物形成柔软的中空纤维，用于储能。对多糖结构的详细了解需要不能从天然来源中分离出来的纯材料。自动聚糖组装提供了对纤维素的反式聚糖类似物的快速访问，但多个顺式的立体选择性安装直链淀粉中存在的-糖苷键迄今为止是不可能的。在这里，我们确定了具有不同保护基模式的硫糖苷结构单元，这些结构单元与温度和溶剂控制相一致，在合成具有多达 20 个顺式-糖苷键的直链和支链 α-葡聚糖聚合物期间实现了出色的立体选择性。用新方法制备的分子将作为探针来了解α-葡聚糖的生物合成和结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02188

文献信息

• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• Protection-free synthesis of glycosyl dithiocarbamates in aqueous media by using 2-chloroimidazolinium reagent
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Haruka Kashiwagura、Yuuki Tanaka、Kazunari Serizawa、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.106

  日期：2016.8

  have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars and dithiocarbamate salts in good yields by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as condensing agent in aqueous media. The three-component one-pot synthesis of GDTCs starting from unprotected sugars, carbon disulfide, and secondary amines has also been successfully demonstrated. This is the first report on the

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。
• Purification and Characterization of a Novel Fungal α-Glucosidase from<i>Mortierella alliacea</i>with High Starch-hydrolytic Activity
  作者：Yoshio TANAKA、Tsunehiro AKI、Yûki HIDAKA、Yûji FURUYA、Seiji KAWAMOTO、Seiko SHIGETA、Kazuhisa ONO、Osamu SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.66.2415

  日期：2002.1

  The fungal strain Mortierella alliacea YN-15 is an arachidonic acid producer that assimilates soluble starch despite having undetectable α-amylase activity. Here, a α-glucosidase responsible for the starch hydrolysis was purified from the culture broth through four-step column chromatography. Maltose and other oligosaccharides were less preferentially hydrolyzed and were used as a glucosyl donor for transglucosylation by the enzyme, demonstrating distinct substrate specificity as a fungal α-glucosidase. The purified enzyme consisted of two heterosubunits of 61 and 31 kDa that were not linked by a covalent bond but stably aggregated to each other even at a high salt concentration (0.5 M), and behaved like a single 92-kDa component in gel-filtration chromatography. The hydrolytic activity on maltose reached a maximum at 55°C and in a pH range of 5.0-6.0, and in the presence of ethanol, the transglucosylation reaction to form ethyl-α-D-glucoside was optimal at pH 5.0 and a temperature range of 45-50°C.

  真菌菌株Mortierella alliacea YN-15是一种能利用可溶性淀粉生产花生四烯酸的菌株，尽管其α-淀粉酶活性无法检测到。在此，通过四步柱层析从培养液中纯化出一种负责淀粉水解的α-葡萄糖苷酶。该酶对麦芽糖和其他低聚糖的水解优先性较低，但能将其作为葡萄糖供体进行转葡萄糖基作用，显示出作为真菌α-葡萄糖苷酶的独特底物特异性。纯化的酶由两个分别为61和31 kDa的异亚基组成，它们之间没有通过共价键连接，但在高盐浓度（0.5 M）下稳定地聚集在一起，在凝胶过滤层析中表现出如同一个92 kDa组分的特性。该酶对麦芽糖的水解活性在55°C和pH 5.0-6.0范围内达到最大，并且在存在乙醇的情况下，形成乙基-α-D-葡萄糖苷的转葡萄糖基反应在pH 5.0和温度范围45-50°C时最优。
• A Simple Synthesis of Sugar Nucleoside Diphosphates by Chemical Coupling in Water
  作者：Hidenori Tanaka、Yayoi Yoshimura、Malene R. Jørgensen、Jose A. Cuesta-Seijo、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/anie.201205433

  日期：2012.11.12

  easy: The new reagent “ImIm”, which is formed in situ in water, is shown to activate nucleoside 5′‐phosphates to their imidazolides, these can subsequently couple with sugar‐1‐phosphates; the whole procedure takes place in water. This truly simple method yields a crude product mixture that can be used directly as a source of donors for glycosyltransferase‐mediated oligsaccharide synthesis. In the scheme

  糖核苷酸变得容易：在水中原位形成的新试剂“ ImIm”被证明可以将5'-磷酸核苷活化成其咪唑类内酯，随后可以与糖-1-磷酸偶合。整个过程在水中进行。这种真正简单的方法产生的粗产物混合物可以直接用作糖基转移酶介导的寡糖合成的供体来源。在方案中，B代表核碱基U，A或G。
• Synthesis of 1,3-di-O-alkyl-2-O-(β-glycosyl)glycerols bearing oligosaccharides as hydrophilic groups
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90094-9

  日期：1994.8

  five steps via trichloroacetimidate glycosylation with 1,3-di-O-alkylglycerols. This route was applied to prepare the glycolipids bearing a cello- or malto-oligosaccharide with a definite number of sugar residues from one to six. Thin-layer chromatography, elemental analysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and infrared absorption spectroscopy confirmed that these glycolipids were chemically pure

  提出了一系列新的合成糖脂，1,3-二-O-烷基-2-O-（β-糖基）甘油及其有效合成途径。这些甘油糖脂通过三氯乙酰亚氨酸酯与1,3-二-O-烷基甘油的糖基化反应以五步合成，具有良好的总收率和立体选择性。该方法用于制备带有纤维寡糖或麦芽寡糖的糖脂，其中糖残基的数目为一到六个。薄层色谱法，元素分析，核磁共振谱和红外吸收谱证实，这些糖脂是化学纯的化合物。