1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 349554-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: ((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 349554-59-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PKIDUYCTIKFJAB-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 三苯基膦 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80592-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  l-1′-同系腺苷衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  基于先前报道的截短d -1'-同源腺苷衍生物的多药理学特征 [ J. Med. 化学。 2020 , 63 , 16012]，使用计算机辅助设计合成了L-核苷类似物并评估了生物活性。通过单甲苯磺酸酯和Mitsunobu缩合的关键分子内环化，从d-核糖合成了目标分子。L-核苷类似物2d的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）结合活性（PPARγ K i = 4.3 μM，PPARδ K i = 1.0 μM）与对照组相比显着提高d-核苷化合物1（分别为 11.9 和 2.7 μM）。此外，L-核苷显示出比D-核苷类似物更有效的脂联素分泌促进活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00159

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• Molecular recognition of tyrosinyl adenylate analogues by prokaryotic tyrosyl tRNA synthetases
  作者：Pamela Brown、Christine M. Richardson、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Neal F. Osborne、Andrew J. Pope、Graham Walker

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00192-3

  日期：1999.11

  modelling and synthetic studies have been carried out on tyrosinyl adenylate and analogues to probe the interactions seen in the active site of the X-ray crystal structure of tyrosyl tRNA synthetase from Bacillus stearothermophilus, and to search for new inhibitors of this enzyme. Micromolar and sub-micromolar inhibitors of tyrosyl tRNA synthetases from both B. stearothermophilus and Staphylococcus aureus have

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。
• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不