5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 158112-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 158112-54-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: XTPVNCKERFHICU-RKEPMNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-2'-C-trifluoromethanesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978

文献信息

• [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2003093286A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Methods are described for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active disaccharide compounds. These compounds are variously functionalized, with a view to varying lipid solubility size, function and other properties, with the particular aim of discovering novel drug or drug-like compounds, or compounds with useful properties. The invention provides intermediates, processes and synthetic strategies for the solution or solid phase synthesis of disaccharides, variously functionalised about the sugar ring, including the addition of aromaticity and charge, and the placement of pharmaceutically useful groups and isosteres.

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。
• Adenosine Kinase Inhibitors. 1. Synthesis, Enzyme Inhibition, and Antiseizure Activity of 5-Iodotubercidin Analogues
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Jay M. DaRe、Joseph J. Kopcho、Clinton E. Browne、Juergen M. Schanzer、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm000024g

  日期：2000.7.1

  side effects. Adenosine kinase inhibitors (AKIs) represent an alternative strategy, since AKIs may raise local adenosine levels in a more site- and event-specific manner and thereby elicit the desired pharmacology with a greater therapeutic window. Starting with 5-iodotubercidin (IC50 = 0.026 microM) and 5'-amino-5'-deoxyadenosine (IC50 = 0.17 microM) as lead inhibitors of the isolated human AK, a variety

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。
• Development of a Highly β-Selective Ribosylation Reaction without Using Neighboring Group Participation:  Total Synthesis of (+)-Caprazol, a Core Structure of Caprazamycins
  作者：Shinpei Hirano、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo701699h

  日期：2007.12.1

  (+)-caprazol are described. The key elements of our approach include the early stage introduction of the aminoribose in a highly β-selective manner, using the steric hindrance in the transition state and the construction of the diazepanone by a modified intramolecular reductive amination. The 5‘-C-glycyluridine derivative 9, which was prepared stereoselectively via Sharpless asymmetric aminohydroxylation,

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。
• The Staudinger/aza-Wittig/Grignard reaction as key step for the concise synthesis of 1-C-Alkyl-iminoalditol glycomimetics
  作者：Manuel Zoidl、Andres Gonzalez Santana、Ana Torvisco、Christina Tysoe、Aloysius Siriwardena、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.006

  日期：2016.6

  The scope of a one-pot tandem approach for the synthesis of C-1 alkyl iminoalditol derivatives with a Staudinger/aza-Wittig/Grignard cascade has been evaluated. The reaction conditions have been optimized for two azidodeoxy aldose substrates and a range of Grignard reagents. The nature of both, substrate as well as nucleophile, was found to control the stereoselectivity of the alkyl addition to the

  已经评估了一锅串联方法与Staudinger / aza-Wittig / Grignard级联反应合成C-1烷基亚氨基糖醇衍生物的范围。反应条件已针对两种叠氮脱氧醛糖醛底物和一系列格氏试剂进行了优化。发现底物和亲核试剂两者的性质均控制烷基加成至位置C-1处的环亚胺中间体的烷基的立体选择性。这种方法使得能够合成C-烷基亚氨基醛醇的集合，该C-烷基亚氨基醛醇在生物学上被评估为对一组标准糖苷水解酶的抑制剂。发现所有化合物均表现出对β-葡萄糖苷酶活性的高度选择性抑制。
• Synthesis and biological activity of bi/tricyclic azasugars fused thiazolidin-4-one and thiazinan-4-one by microwave-assisted tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization
  作者：Xiaoliu Li、Zhanbin Qin、Tianyu Yang、Hongzhi Zhang、Sinan Wei、Chunxiao Li、Hua Chen、Ming Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.103

  日期：2012.4

  A convenient synthesis of novel bi/tricyclic azasugars fused thiazolidin-4-one and thiazinan-4-one by the one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization reaction under microwave radiation was demonstrated. The reactions were carried out with the azidosugar 1 and mercaptan acids via a key intermediate Schiff base and stereoselectively afforded the titled bi/tricyclic azasugars in good yield. All the

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。