2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 | 30725-00-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯
• 中文别名: 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸gamma-内酯；2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸γ-内脂；2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸-γ-内酯；2,3-O-亚异丙基-D-核糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribonic-γ-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone；2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；2,3-O-isopropylidene-D-ribonic acid γ-lactone；2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranolactone；(3aR,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 30725-00-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NHHKFJCWLPPNCN-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C
• 比旋光度：
  -68.5 º (c=2, Pyridine)
• 沸点：
  243.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2069 (rough estimate)
• 溶解度：
  以50mg/ml溶于甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

用途：纯手性2-哌啶酮不仅是合成C-核苷和前列腺素2的重要原料，还能用于制备GABA类似物及其它生化化合物（如腺苷类似物A等）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1	5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone	85846-80-6	C15H18O5	278.305
  5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯	5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribonolactone	75467-36-6	C14H26O5Si	302.443
  ——	2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose	67814-68-0	C8H14O5	190.196
  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷	2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose	4099-88-1	C8H14O5	190.196
  ——	2,3-O-isopropylidene-1-O-pivaloyl-α-D-ribofuranose	328533-43-3	C13H22O6	274.314
  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯	D-Ribono-1,4-lactone	5336-08-3	C5H8O5	148.116
  D-木糖酸-gamma-内酯	D-xylono-1,4-lactone	15384-37-9	C5H8O5	148.116
  L-核糖酸-1,4-内酯	L-ribono-1,4-lactone	133908-85-7	C5H8O5	148.116

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯	2,3-O-isopropylidene-L-lyxono-1,4-lactone	152006-17-2	C8H12O5	188.18
  ——	2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-methoxymethyl-D-ribonic acid γ-lactone	72050-19-2	C10H16O6	232.233
  ——	2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribono-1,4-lactone	71671-16-4	C9H14O5	202.207
  ——	2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-D-ribono-1,4-lactone	72127-43-6	C8H12O4	172.181
  ——	3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone	160531-14-6	C8H10O5	186.164
  ——	2,3-O-isopropylidene-γ-D-ribonolactone 2-methylacetoacetate	259800-72-1	C13H18O7	286.282
  ——	(3aR,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-propyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one	343764-41-0	C10H16O4	200.235
  ——	Methyl 4,5-epoxy-2,3-O-isopropylidene-L-lyxonate	114578-96-0	C9H14O5	202.207
  (3AR,6R,6AR)-6-((苄氧基)甲基)-2,2-二甲基二氢呋喃并[3,4-D][1	5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone	85846-80-6	C15H18O5	278.305
  ——	2,3-O-isopropylidene-γ-D-ribonolactone 2-butylacetoacetate	259800-88-9	C16H24O7	328.362

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-deutero-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  WO2019173602A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019173602A5
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 carbon-supported palladium-bismuth 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• A NOVEL ACID-RESISTANT ACETAL-TYPE PROTECTIVE GROUP FOR ALCOHOLS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1984.615

  日期：1984.4.5

  Alcohols are protected on treatment with 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(COD), and the resulting acetals are easily deprotected to regenerate the parent alcohols by catalytic hydrogenation. The acetals, the protected alcohols, are rather resistant to acidic hydrolysis in comparison with common acetals because of the presence of fluoromethyl group.

  在催化量的 PdCl2(COD) 存在下，用 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene 处理醇可以保护醇，并且生成的缩醛很容易脱保护，通过催化氢化再生母醇。由于氟甲基的存在，缩醛，即受保护的醇，与普通缩醛相比，更耐酸性水解。
• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。

表征谱图