1,5-二(4-甲基苯甲酰)氧基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 | 86042-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二(4-甲基苯甲酰)氧基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1,5-二(4-甲基苯甲酰)氧基-2,3-异亚丙基-Β-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-1,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose；1,5-Di-O-(4-methylbenzoyl)-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranose；[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(4-methylbenzoyl)oxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 86042-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: QBZWWJDLGJZWFB-URFJDIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二(4-甲基苯甲酰)氧基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3-tri-O-p-nitrobenzoyl-5-O-p-toluyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 对甲基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到1,5-二(4-甲基苯甲酰)氧基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5

文献信息

• Nucleosides; XLI¹. A Simple Synthesis of Pyrimidine α-Nucleosides via Direct Glycosylation
  作者：S. N. Mikhailov、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1985-31214

  日期：——
• Improved synthesis of 2,5-anhydro-d-allononitrile
  作者：Hassan S. El Khadem、Joshua Kawai

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88141-5

  日期：1983.4

  Abstract Two types of mixed ester of β- d -ribofuranose were synthesized. The first had the same groups attached to O-1, 2, and 3, and the second had the same groups attached to O-2, 3, and 5. The three esters obtained in the highest yields, starting from d -ribose, were then converted into the halides and nitriles. Of the esters studied, the best suited for conversion into the nitrile was 1- O -acetyl-2

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。