（Z）-4-辛烯醛 | 39924-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: （Z）-4-辛烯醛
• 中文别名: (Z)-4-辛烯醛
• 英文名称: (Z)-oct-4-enal
• 英文别名: (Z)-4-Octenal；2-oxobutanal；4Z-octenal；oct-4c-enal
• CAS: 39924-26-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ICPZCFJMCZRIPY-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  175℃
• 密度：
  0.832
• 闪点：
  51℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （Z）-4-辛烯醛 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2E,6Z)-nonadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f
• 作为产物：
  描述：

  乙基(Z)-辛-4-烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 （Z）-4-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of α-Keto Imines Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Daisuke Sakamoto、Hiroki Shomura、Daisuke Hashizume

  DOI：10.1002/chem.201300513

  日期：2013.6.10

  Synthetic methods: An asymmetric catalytic, desulfonylative Mannich reaction of α‐keto imines with aldehydes, as catalyzed by diarylprolinol silyl ether 1, was developed. It gave the Mannich product in good yield with excellent anti and enantioselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl).

  合成方法：开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚1催化的α-酮亚胺与醛的不对称催化，脱磺酰基曼尼希反应。它使曼尼希产品具有良好的收率，具有出色的抗和对映选择性（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Galeeva, R. I.、Kharisov, R. Ya.、Sokol'skaya, O. V.、at al.

  DOI：——

  日期：——
• 830. Amides of vegetable origin. Part II. Stereoisomeric N-iso-butylnona-1 : 5-diene-1-carboxyamides and the structure of pellitorine
  作者：L. Crombie

  DOI：10.1039/jr9520004338

  日期：——