2,3-戊二烯 | 591-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 2,3-戊二烯
• 中文别名: 對稱二甲基丙二烯
• 英文名称: penta-2,3-diene
• 英文别名: 2,3-Pentadien；2,3-pentadiene；Penta-2,3-dien；1.3-Dimethyl-allen；Pentadien-(2.3)；1,3-Dimethylallene
• CAS: 591-96-8
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: PODAMDNJNMAKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -125.65°C
• 沸点：
  48.2°C
• 密度：
  0.6900
• 保留指数：
  544;531;556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-戊二烯 在 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-Brom-2-methyl-1-aethyliden-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Alkylidenecyclopropanes from Allenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a029
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 cis-decahydronaphthalene 、 sodium 作用下， 生成 2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  从烯烃合成丙二烯的两步法

  摘要：

  按两步顺序进行，其中第一步涉及将二溴卡宾加成到烯烃中，而第二步涉及所得的取代的1，1-二溴环丙烷与镁或钠的反应，得到了丙二烯。总体结构变化涉及在原始双键的两个之间插入一个碳原子，因此代表了一种将碳链长度增加一个原子的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88025-4

文献信息

• Reactions of cumulated and conjugated dienes with sulfur trioxide
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19931120301

  日期：——

  The reactions of a series of cumulated (1a-5a) and conjugated alkadienes (8a-13a) with sulfur trioxide have been studied in the temperature range of −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 equiv of dioxane as reactivity moderator. Reaction of tetramethylallene (1a) at low temperature yielded the β-sultone 1b, which at 0°C was slowly converted into 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene-3-sulfonic

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。
• The reactions of benzyne with allenes
  作者：Harry H. Wasserman、Leonard S. Keller

  DOI：10.1039/c2970001483b

  日期：——

  The reactions of benzyne with allenes may proceed by 2 + 2 cycloaddition, or by ene-like reactions with formation of a 1,3-diene or an acetylene.

  苯并炔与丙二烯的反应可以通过2 + 2环加成反应进行，也可以通过类似烯的反应进行，形成1,3-二烯或乙炔。
• Etude expérimentale et théorique de l'addition de l'acide hypochloreux sur les hydrocarbures alléniques
  作者：J.-P. Bianchini、M. Cocordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92917-5

  日期：——

  The addition of hypochlorous acid to allenic hydrocarbons leads, in all cases, to the fixation of the Cl atom on the central carbon and to the fixation of the OH group on the more substituted carbon. The (α-chloroketones which might be produced by the inverse fixation are not obtained. The utilisation of Hückel's method explains these results theoretically and satisfactorily.

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。
• The silyl-cupration and stannyl-cupration of allenes
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley、Purificacíon Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80069-9

  日期：1989.1

  The stoichiometric silyl-cupration of allene 7, followed directly by treating the intermediate cuprate with a proton, with a range of carbon electrophiles, and with chlorine gives the vinylsilanes 8–13. Alternatively, when iodine is the electrophile, the product is the vinyl iodide 16. This can then be metallated and treated with a proton or a range of

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列
• Enantioselective photochemistry through Lewis acid–catalyzed triplet energy transfer
  作者：Travis R. Blum、Zachary D. Miller、Desiree M. Bates、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.aai8228

  日期：2016.12.16

  spectroscopic data rule out substrate activation by means of photoinduced electron transfer and instead support a mechanism in which Lewis acid coordination dramatically lowers the triplet energy of the chalcone substrate. We expect that this approach will enable chemists to more broadly apply their detailed understanding of chiral Lewis acid catalysis to stereocontrol in reactions involving electronically excited

  相对较少的催化系统能够控制电子激发有机中间体的立体化学。在这里，我们报告了手性路易斯酸络合物可以催化电子激发光敏剂的三重态能量转移的发现。我们使用三(联吡啶)钌(II)作为敏化剂，将该策略应用于2'-羟基查尔酮的不对称[2 + 2]光环加成反应。各种电化学、计算和光谱数据排除了通过光致电子转移的方式激活底物的可能性，而是支持路易斯酸配位显着降低查耳酮底物的三重态能量的机制。我们期望这种方法将使化学家能够更广泛地将他们对手性路易斯酸催化的详细理解应用于涉及电子激发态的反应的立体控制。

表征谱图