麦芽六糖 | 34620-77-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 麦芽六糖
• 英文名称: malto-hexaose
• 英文别名: maltohexaose；O⁴-lin-Penta[1α]4]-D-glucopyranosyl-D-glucose；alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucose；(2R,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 34620-77-4
• 化学式: C₃₆H₆₂O₃₁
• 分子量: 990.87
• InChiKey: DJMVHSOAUQHPSN-KZSASMRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 沸点：
  751.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3396 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• LogP：
  -12.989 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  514
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

麦芽六糖简介

麦芽六糖是一种天然糖类，可以从直链淀粉、支链淀粉和全淀粉产生。这种糖存在于多种碳水化合物中，如淀粉、糖原和麦芽糖。

用途

麦芽六糖主要用于检测4-α-葡萄糖转移酶的活性，并被用于研究嗜热麦芽寡糖基海藻糖合酶的生成。它具有多种生化与生理功能：增加胃肠道中葡萄糖、氨基酸及脂肪酸的吸收；促进胰岛素和胆囊收缩素等激素的释放，从而调节新陈代谢和消化过程；此外还表现出抗炎和抗氧化特性。

应用

在评估猪糖原脱支酶同工酶辨别力的研究中，麦芽六糖（G6）被用来量化4-α-葡聚糖转移酶活性，并用于研究嗜热麦芽低聚糖-海藻糖合酶的生成。

化学性质与用途

麦芽六糖可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等场景中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽六糖 在 calcium chloride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.7%的产率得到cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->}
  参考文献：
  名称：

  A Novel Glucanotransferase from aBacillus circulansStrain That Produces a Cyclomaltopentaose Cyclized by an α-1,6-Linkage

  摘要：

  一种新型葡聚糖转移酶，参与合成由α-1,6-连接环化的环戊糖[ICG5；ICG5; cyclo-{→6)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→4)-α-D-Glcp-(1→}]是从淀粉中分离纯化出来的。其 pI 值估计为 7.5。通过凝胶过滤估计该酶的分子量为 184 kDa，通过 SDS-PAGE 估计其分子量为 106 kDa。这些结果表明，该酶形成二聚体结构。该酶在 50 °C、pH 值为 4.5 至 8.0 的条件下活性最强，在 35 °C、pH 值为 4.5 至 9.0 的条件下稳定。添加 1 mM Ca2+ 可增强该酶的热稳定性，最高可达 40 °C。它作用于聚合度为 3 或以上的麦芽寡糖、直链淀粉和可溶性淀粉，通过分子内 α-1,6-糖基转移反应生成 ICG5。它还能通过分子间α-1,4-糖基转移反应，催化部分线性寡糖向另一种寡糖的转移。因此，我们发现 ICG5 形成酶是一种新型的葡聚糖转移酶。我们建议将异环麦芽寡糖葡聚糖转移酶（IGTase）作为这种酶的简易名称。

  DOI：

  10.1271/bbb.60131
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 麦芽六糖
  参考文献：
  名称：

  Whelan et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1293,1294, 1297

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  maltooctaose 在 四苯硼钠 、 麦芽六糖 、 sodium dodecyl-sulfate 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  酶介导的动态组合化学可实现大环寡糖的不平衡模板指导的合成。

  摘要：

  我们表明，可以通过使用人工模板分子在酶介导的动态系统中指导特定产物的自组装来控制和控制酶促反应的结果。具体来说，我们利用糖基转移酶生成相互转化的线性和大环α-1,4-d-葡聚糖（环糊精）的复杂动态混合物。我们发现，天然环糊精（α，β和γ）是作为动态捕获子系统的一部分失衡形成的，它出人意料地像在热力学控制下的动态组合库（DCL）一样瞬态运行。通过添加不同的模板，我们可以以89-99％的选择性促进每种天然环糊精的合成，或者，我们可以扩增每个大环具有9个和10个葡萄糖单元的不寻常的大环环糊精（δ和ε）的合成。在没有模板的情况下，瞬时DCL持续不到一天，并且环糊精会迅速转化为短麦芽低聚糖。模板可稳定动力学捕获的子系统，从而实现鲁棒的环糊精选择性合成，如在单个反应容器中环糊精的高产率顺序相互转化所证明的。我们的结果表明，只要在热力学和动力学控制之间达到适当的平衡，模板就可以指导不平衡的自组装，并可以

  DOI：

  10.1039/c9sc03983j

文献信息

• Synthesis of a novel prebiotic trisaccharide by a type I α-glucosidase from B. licheniformis strain TH4-2
  作者：Pitchanan Nimpiboon、Santhana Nakapong、Rath Pichyangkura、Kazuo Ito、Piamsook Pongsawasdi

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.09.018

  日期：2011.2

  the synthesis of oligosaccharides (OS) was evaluated. The conditions for α-glucosidase production were optimized. The enzyme was 112-fold purified with a 28% yield. The molecular mass was 64 kDa, and the optimum pH and temperature were 6.0 and 45 °C. The highest hydrolytic activity was observed towards p -nitrophenyl α- d -glucopyranoside followed by isomaltose, sucrose and maltose, supporting that

  摘要 评价了地衣芽孢杆菌 TH4-2 α-葡糖苷酶在用于合成寡糖 (OS) 的葡糖基转移反应中的应用。优化了α-葡萄糖苷酶的生产条件。该酶被纯化 112 倍，产率为 28%。分子量为64 kDa，最适pH和温度分别为6.0和45°C。对对硝基苯基 α-d-吡喃葡萄糖苷的水解活性最高，其次是异麦芽糖、蔗糖和麦芽糖，支持它是 I 型 α-葡萄糖苷酶。该酶可以使用多种糖类作为受体，通过蔗糖供体的转葡萄糖基化合成OS。蜜二糖是一种 α-半乳糖苷，被选为一种有效且有趣的受体。产物的 TLC 和 HPLC 分析表明 OS 生产的最佳条件是 pH 6.0 和 15% 蜜二糖，5% 蔗糖和 5 U/ml 酶在 45°C 下放置 24 小时。在这些条件下，在 HPLC 曲线中观察到两个产物峰，产率分别为 17.2% 和 3.3%。主要产物经Sephadex LH-20柱分离，经MS和NMR分析为新型504道
• Starch granule characterization by kinetic analysis of their stages during enzymic hydrolysis: 1H nuclear magnetic resonance studies
  作者：Anthony C. Dona、Guilhem Pages、Robert G. Gilbert、Philip W. Kuchel

  DOI：10.1016/j.carbpol.2010.10.042

  日期：2011.2.1

  Abstract 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was used to study the kinetics of digestion of starch by two hydrolytic enzymes; specifically we studied the reactions of α-amylase from B. licheniformis (E.C. 3.2.1.1) and glucoamylase from Aspergillus niger (E.C. 3.2.1.3) with starch granules (early stages of digestion) and with oligosaccharides (a later stage). This was done to provide a

  摘要 利用1H核磁共振(NMR)光谱研究了两种水解酶消化淀粉的动力学；具体而言，我们研究了来自地衣芽孢杆菌 (EC 3.2.1.1) 的 α-淀粉酶和来自黑曲霉 (EC 3.2.1.3) 的葡糖淀粉酶与淀粉颗粒（消化的早期阶段）和寡糖（后期阶段）的反应。这样做是为了提供来自各种来源的淀粉颗粒的特征，关于从它们中释放葡萄糖的动力学。对于较小的寡糖，α-淀粉酶受其反应产物麦芽糖的抑制，而葡糖淀粉酶不受其主要产物葡萄糖的抑制。长达七个葡萄糖单位（麦芽七糖）的寡糖水解遵循米氏动力学。对于淀粉颗粒，实验证据表明，消化动力学在淀粉链水解后发生变化，淀粉链容易受到酶的攻击。快速消化阶段，包括对可接近的淀粉链的酶攻击，由经典的 Michaelis-Menten 动力学精确描述，而不考虑产物抑制。在缓慢消化阶段，速率显着下降；这被认为是由于葡萄糖间连接的不可接近性成为速率决定步骤。率显着下降；这被认为是由于
• LIPID MEMBRANE STRUCTURE FOR siRNA INTRACELLULAR DELIVERY
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20170273905A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A lipid membrane structure encapsulating an siRNA inside thereof and containing a lipid compound of the formula (I) as a lipid component (R 1 and R 2 represent CH 3 —(CH 2 ) n —CH═CH—CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) m —, n represents an integer of 3 to 5, m represents an integer of 6 to 10, p represents an integer of 2 to 7, and R 3 and R 4 represent a C 1-4 alkyl group or a C 2-4 alkenyl group.

  一种脂质膜结构，其中包含一种siRNA并含有一种化合物(I)作为脂质成分（其中R1和R2代表CH3-（CH2）n-CH═CH- -CH═CH-（ ）m-，n表示3至5的整数，m表示6至10的整数，p表示2至7的整数，R3和R4代表C1-4烷基或C2-4烯基）。
• Discrimination of large maltooligosaccharides from isobaric dextran and pullulan using ion mobility mass spectrometry
  作者：Abdul M. Rashid、Gerhard Saalbach、Stephen Bornemann

  DOI：10.1002/rcm.6771

  日期：2014.1.30

  Ion mobility mass spectrometry (IMMS) has previously been shown to resolve small isobaric oligosaccharides, but larger alpha‐oligoglucans are also abundant in biology and are of industrial importance. If conformational differences between such isomers are retained in the gas phase, IMMS could be used to address questions in biology and industry.

  离子迁移质谱法（IMMS）先前已被证明可解决小的同量异寡糖，但较大的α-寡聚糖在生物学上也很丰富，在工业上具有重要意义。如果这些异构体之间的构象差异保留在气相中，则IMMS可用于解决生物学和工业领域的问题。
• LIPID MEMBRANE STRUCTURE WITH NUCLEAR TRANSFERABILITY
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2572706A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  A lipid membrane structure for delivering a substance into a nucleus of a cell, wherein lipid membrane is modified with (a) a polypeptide comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO: 1, and/or (b) a polypeptide consisting of an amino acid sequence comprising the amino acid sequence of SEQ ID NO: 1, but including deletion and/or substitution and/or insertion of one or several amino acid residues, and having an activity of promoting migration of the lipid membrane structure into a nucleus of a cell, which can efficiently deliver a nucleic acid into a nucleus of an immunocyte such as dendritic cell.

  一种用于向细胞核中递送物质的脂膜结构，其中脂膜由(a)包含 SEQ ID NO: 1 氨基酸序列的多肽修饰，和/或(b)由包含 SEQ ID NO：1 的氨基酸序列组成的多肽，但包括一个或多个氨基酸残基的缺失和/或替代和/或插入，并具有促进脂质膜结构迁移到细胞核中的活性，可有效地将核酸递送到树突状细胞等免疫细胞的细胞核中。