(3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile | 54837-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 54837-37-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: UUTPLYUAAXNNRK-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methyloxy)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-ethyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体新的潜在激动剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠

  DOI：

  10.1021/jm031143+

文献信息

• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020072597A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to compounds of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as adenosine A2a receptor agonists.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及用于制备这些化合物的过程，用于制备的中间体，含有这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作腺苷A2a受体激动剂的用途。
• US6624158B2
  申请人：——

  公开号：US6624158B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• Synthesis and Biological Activity of New Potential Agonists for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Campos、Itziar Niubó、Gloria Rosell、J. Luis Díaz、J. Brea、M. Isabel Loza、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/jm031143+

  日期：2004.7.1

  recombinant human A(1), A(2A), A(2B), and A(3) receptors, all compounds showed very low or negligible affinity for A(1) and A(2B) receptors but compounds 3, 5, and 7 displayed a remarkably potent affinity for the A(2A) receptor with K(i) values of 1-5 nM. Bromo derivative 3 displayed a selectivity A(1)/A(2A) = 62 and A(3)/A(2A) = 16 whereas the presence of a hydroxyl group (compound 5) improved the selectivity

  已经合成了新的腺苷衍生物并作为腺苷受体的假定激动剂进行了测试。化合物2-6源自在母体化合物1的苯环对位上引入几种类型的取代基（给电子，吸电子和卤素），化合物7缺少氨基醇1的羟基。在使用重组人A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体的放射性配体结合测定中，所有化合物对A（1）和A（2B）受体的亲和力都非常低或可忽略不计图3、5和7显示了对A（2A）受体的显着有效亲和力，其K（i）值为1-5 nM。溴衍生物3显示出选择性A（1）/ A（2A）= 62和A（3）/ A（2A）= 16，而羟基（化合物5）的存在则提高了A（1）/ A的选择性（2A）和A（3）/ A（2A）分别为120倍和28倍。当甲氧基衍生物4在侧链上没有羟基时（化合物7），对A（2A）的结合亲和力增加到1 nM，从而提高对A（1）和A（2的选择性）至356和100倍。 3）。在转染了人类A（2A）和A（2B）受体的中国仓鼠