2,3-开环-5Alpha-雄甾(烷)-17-酮-2,3-二羧酸 | 1165-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-开环-5Alpha-雄甾(烷)-17-酮-2,3-二羧酸
• 中文别名: 17-氧代-2,3-开环-5Α-雄甾烷-2,3-二羧酸；2,3-开环-5Α-雄甾(烷)-17-酮-2,3-二羧酸
• 英文名称: 2-[6-(Carboxymethyl)-3a,6-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-yl]acetic acid
• CAS: 1165-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.4
• InChiKey: CEUQHWSIXGFNGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物，熔点为212-225℃。

用途：作为双炔失碳丙酯的中间体。

生产方法：以5-雄甾烯-3β-醇-17-酮-3-醋酸酯为原料，在钯炭催化下进行氢化反应，得到雄甾烷-3β醇-17-酮3-醋酸酯，随后在氢氧化钠溶液中水解得雄甾烷-3β-醇-17-酮，最后通过铬酸氧化制备目标产物。