(R)-1-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 1341154-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1341154-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: DYVBZWVVDCZFJK-PGJFENIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-hept-6-en-2-yl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (R)-1-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。