1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol | 1227873-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1227873-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LDYFCGZEQANHAO-CBMCFHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物衍生的 3-Halo-cis-1,2-dihydrocatechol Acetonides 的对映体纯三氟甲磺酸酯类似物的合成与应用

  摘要：

  (1 S ,2 S )-3-Trifloxy-cis -1,2-dihydrocatechol acetonide, 一种有用的手性结构单元，使用羰基烯丙基化和闭环复分解作为关键，由 d-核糖以良好的总产率制备C-C 键形成步骤。这种三氟甲磺酸酯与丝氨酸衍生的有机碘化物的 Negishi 交叉偶联有效地进行，以提供 α-氨基酸衍生物作为 scabrosin 酯（ambewelamides）的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318214
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物衍生的 3-Halo-cis-1,2-dihydrocatechol Acetonides 的对映体纯三氟甲磺酸酯类似物的合成与应用

  摘要：

  (1 S ,2 S )-3-Trifloxy-cis -1,2-dihydrocatechol acetonide, 一种有用的手性结构单元，使用羰基烯丙基化和闭环复分解作为关键，由 d-核糖以良好的总产率制备C-C 键形成步骤。这种三氟甲磺酸酯与丝氨酸衍生的有机碘化物的 Negishi 交叉偶联有效地进行，以提供 α-氨基酸衍生物作为 scabrosin 酯（ambewelamides）的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318214

文献信息

• Synthesis of (+)-Lycoricidine by the Application of Oxidative and Regioselective Ring-Opening of Aziridines
  作者：J. S. Yadav、G. Satheesh、Changalvala V. S. R. Murthy

  DOI：10.1021/ol100755v

  日期：2010.6.4

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-lycoricidine has been described. The salient features of this synthesis are the one-pot elimination followed by allylation reaction, ring-closing metathesis, stereoselective aziridine formation, Dess−Martin periodinane, and silica gel mediated oxidative ring-opening of aziridine to form α,β-unsaturated ketone (allyl amine) and intramolecular Heck cyclization

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。