methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate | 55036-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate；Methyl [(3as,4s,6r,6ar)-6-(hydroxymethyl)-2,2,-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate；methyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 55036-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZGJOCLHQJXNUJE-WPYKOPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃核糖 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C=β-Glycosidation and Synthesis of 4,7-Anhydro-5,6-isopropylidene-4 (S), 5(S), 6(R), 7(R)-Tetrahydroxyoxocan-2-one

  摘要：

  摘要 2,3-O-异亚丙基-5-O-panisyldiphenylmethyl-β-D-呋喃核糖(2)与甲氧基羰基-亚甲基三苯基膦的Wittig反应伴随自发环化生成3立体特异性。5-OH 脱保护，然后用 Py-Ac2O-DBU 进行温和碱水解和环化，然后产生 4,7-脱水-5,6-异亚丙基-4(S), 5(S), 6(R), 7(R) )-tetrahydroxyoxocan-2-one (5) 的总产率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919308011209

文献信息

• Synthesis of Novel Sugar Amino Acids by Curtius Rearrangement
  作者：Renate M. van Well、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Andrew Coop、Jia Bei Wang、Hongyan Wang、Gijsbert A. van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200210682

  日期：2003.5

  group on the anomeric position are a challenging class of SAAs to synthesize due to the inherent instability of glycosylamines. We developed a novel synthetic strategy towards both furanoid and pyranoid δ-SAAs of this type, based on a Curtius rearrangement. The latter reaction, which is known to proceed with retention of configuration, was performed on carboxylic acids derived from the oxidation of

  由于糖基胺固有的不稳定性，在异头位置带有胺基的糖氨基酸 (SAA) 是一类难以合成的 SAA。我们基于 Curtius 重排开发了一种针对此类呋喃和吡喃 δ-SAA 的新型合成策略。已知以保留构型进行的后一反应是在衍生自糖苷伯羟基氧化的羧酸上进行的。亮氨酸脑啡肽类似物是通过用呋喃类和吡喃类 δ-SAA 替换母体亮脑啡肽五肽中的 Gly-Gly 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ester and hydroxamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sang Uk Kang、Su Yeon Kim、Sung Eun Kim、Mee Kyoung Kang、Yeong Joon Jo、Sunghoon Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00095-6

  日期：2001.4

  of ester and hydroxamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylate has been investigated through introducing linkers between the 1'-position of ribose and adenine surrogates as methionyl-tRNA, and isoleucyl-tRNA synthetase inhibitors, respectively. The results indicate that ester analogue 23 was found to be a potent inhibitor of Escherichia coli methionyl-tRNA synthetase, and its interaction with

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。
• General Synthesis of Homo-<i>C</i>-nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.56.2700

  日期：1983.9

  Lithium aluminium hydride reduction of methyl (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) acetate gives 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)ethanol. Subsequent tosylation, displacement by cyanide ion, nitrile hydrolysis, and diazomethane methylation afford methyl 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate. The base-promoted formylation followed by methylation

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和
• Intermediates for macrocyclic compounds
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US09181298B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n1, m, p Z1, Z2, and Z3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其化学式为（I），以及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所描述。该发明还涉及化合物的化学式（I），这些化合物是胃动素受体拮抗剂，可用于治疗与该受体相关的疾病以及与胃肠动力功能障碍相关的疾病。
• A Stereocontrolled Total Synthesis of<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Tsuneo Sato、Yoshihiro Hayakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.57.2515

  日期：1984.9

  A stereocontrolled, general synthesis of chiral C-nucleosides has been achieved through a common lactonic C-β-glycoside intermediate which is readily obtainable from non-carbohydrate materials. Osm...

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...