黑介子苷 | 534-69-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 黑介子苷
• 英文名称: sinigrin
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl] N-sulfooxybut-3-enimidothioate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-sulfooxybut-3-enimidothioate
• CAS: 534-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₉S₂
• 分子量: 359.378
• InChiKey: PHZOWSSBXJXFOR-HOQQJHGQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.049 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  desulphosinigrin 在 sulfotransferase AtSOT₁₈ from plant 、 C₁₀H₁₁FN₅O₁₃P₂S^(3-) 作用下， 生成 黑介子苷
  参考文献：
  名称：

  用于连续磺基转移酶活性监测和通过 19F NMR 光谱筛选抑制剂的氟化磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐类似物

  摘要：

  磺基转移酶 (ST) 是普遍存在的酶，它们参与大量涉及硫酰基 (SO 3 ) 转移的生物过程。3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐 (PAPS) 是通用的 ST 辅因子，是细胞中的“活性硫酸盐”来源。在这里，我们报告了在腺嘌呤的 C2 或 C8 位置带有氟或三氟甲基取代基的三种氟化 PAPS 类似物的合成，以及它们作为替代辅因子的评估，使 ST 活性能够通过 fluorine-19 核磁进行量化和实时监测。共振( 19 F NMR)光谱。使用植物 AtSOT18 和人类 SULT1A3 作为两种模型酶，我们揭示了氟化 PAPS 类似物在酶识别和工作方面显示出互补特性。19 F NMR pH 范围，是研究 ST 的有吸引力的多功能工具。最后，我们开发了一种19 F NMR 检测方法，用于筛选针对 SULT1A3 的潜在抑制剂，从而突出了氟化 PAPS 类似物在发现 ST 相关疾病药物中的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00978