3-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid ethyl ester | 104518-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 104518-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: RJFSARNJLMOJMI-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of (+)-disparlure from carbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85013-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aspinolides B，E和J的不同全合成

  摘要：

  aspinolides B，E和J的立体选择性全合成，天然存在的10-元内酯，通过发散策略由市售2,3-开始完成ö异亚丙基d -核糖和甲基d -乳。合成的特点是可以快速地从手性库中获得两个关键片段，并利用交叉复分解反应（CM）和分子内Shiina大内酯化作用形成含有反式双键的10元环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.015

文献信息

• Divergent total synthesis of aspinolides B, E and J
  作者：Caizhu Chang、Jialin Geng、Yuguo Du、Qingwei Lv、ZhiBing Dong、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.015

  日期：2019.7

  Stereoselective total synthesis of aspinolides B, E and J, naturally occurring 10-membered lactones, were accomplished by divergent strategies starting from the commercially available 2,3-O-isopropylidene-d-ribose and methyl d-lactate. The synthesis features rapid access to the both key fragments from chiral pool and the formation of 10-membered ring lactones containing trans double bond employing

  aspinolides B，E和J的立体选择性全合成，天然存在的10-元内酯，通过发散策略由市售2,3-开始完成ö异亚丙基d -核糖和甲基d -乳。合成的特点是可以快速地从手性库中获得两个关键片段，并利用交叉复分解反应（CM）和分子内Shiina大内酯化作用形成含有反式双键的10元环内酯。
• An enantiospecific synthesis of (+)-disparlure from carbohydrate precursors
  作者：Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85013-3

  日期：1986.3