麦芽三糖 | 1109-28-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 麦芽三糖
• 中文别名: D-(+)-麦芽三糖水合物；鼠李糖；麦芽三糖水合物
• 英文名称: D-maltotriose
• 英文别名: α-Glcp-(1->4)-α-Glcp-(1->4)-Glc；maltotriose；4-O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose；D-Glc-α(1->4)-D-Glc-α(1->4)-D-Glc；O⁴-(O⁴-α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose；(2R,3R,4R,5R)-4-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal；(2R,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 1109-28-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: RXVWSYJTUUKTEA-CGQAXDJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  513.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4403 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -4.137 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

水解啤酒酵母的淀粉渗出物。水中溶解度为50 mg/mL，形成无色透明的溶液。比旋光度[α]20/D: 162.5°（在H2O中浓度为1）。

制备方法

麦芽糖主要存在于发芽谷粒中，尤其是麦芽中，因此得此名称。在淀粉转化酶的作用下，淀粉发生水解反应生成麦芽聚糖；进一步水解则生成两分子葡萄糖。麦芽聚糖是一组线性的α(1-4)链接的D-葡萄糖聚合物，通常通过马铃薯淀粉酸性水解获得。麦芽三糖（Maltotriose）由α(1-4)链接D-葡萄糖单体缩合组成，聚合度为3。

主要用途

1. 用于食品加工中的食品糊化、色素和包浆时的增脆剂。
2. 用作织物整理剂，以增加织物纤维的重量和挺括度。
3. 作为药物和纸张涂料用增稠剂和粘合剂。

生物活性

麦芽三糖（Maltotriose）是常见的寡糖代谢物，在人类摄入麦芽糖后，常能在尿液中检测到其存在。

目的与应用

本产品适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽三糖 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖低聚物的单步过氧磺化反应，同时形成结合成纤维细胞生长因子的1,6-脱水桥

  摘要：

  糖磺化：已开发出一种一步法对未保护的糖进行过O磺化，同时形成1,6-脱水桥，提供了先前鉴定的与FGF-1和FGF-2缔合的硫酸乙酰肝素二糖的类似物。合成的糖主要在亚微摩尔水平上结合FGF-1和FGF-2，但四糖与FGF-2的结合力低。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800464
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 45.0h， 生成 麦芽三糖
  参考文献：
  名称：

  Molecular Cloning and Functional Expression of a New Amylosucrase fromAlteromonas macleodii

  摘要：

  研究人员对12种Alteromonas和Pseudoalteromonas菌株中的淀粉糖苷酶进行了检测。两种Alteromonas菌株（Alteromonas addita KCTC 12195和Alteromonas macleodii KCTC 2957）的基因与已知的淀粉糖苷酶具有高度同源性。研究人员从A. addita和A. macleodii中获得了含有淀粉糖苷酶类似物的基因组克隆，并推断出相应基因（分别为aaas和amas）的氨基酸序列，发现它们与多糖奈瑟菌（Neisseria polysaccharea）、辐射嗜热菌（Deinococcus radiodurans）和地热嗜热菌（Deinococcus geothermalis）的淀粉糖苷酶高度相似。在大肠杆菌中成功表达amas的功能，并在纯化的重组AMAS中检测到典型的淀粉糖苷酶活性，而纯化的重组AAAS则没有活性。虽然AMAS的最大总活性在45℃时观察到，但转糖苷化与总活性的比率随着温度从55℃降低到25℃而增加。这些结果表明，转糖苷化在较低温度下优先发生，而水解在较高温度下占主导地位。

  DOI：

  10.1271/bbb.80891

文献信息

• Insertion of an Aspartic Acid Moiety into Cyclic Pseudopeptides:  Synthesis and Biological Characterization of Potent Antagonists for the Human Tachykinin NK-2 Receptor
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Giuseppe Balacco、Franca Canfarini、Marco Criscuoli、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Riccardo Patacchini、Enzo Perrotta、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm040832y

  日期：2004.12.1

  A new series of monocyclic pseudopeptide tachykinin NK-2 receptor antagonists has been derived from the lead compound MEN11558. A synthesis for these molecules sharing the same intermediate was designed and performed. The replacement of the succinic moiety with an aspartic acid and the functionalization of its amino group with a wide variety of substituents led to very potent and selective NK-2 antagonists

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。
• Direct Amidation of Aldoses and Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids: An Efficient Conjugation Method for Unprotected Carbohydrate Molecules
  作者：Chia-Ching Cho、Jia-Nan Liu、Chung-Hsun Chien、Jiun-Jie Shie、Ying-Chu Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802338k

  日期：2009.2.20

  With use of iodine as an appropriate oxidant, unprotected and unmodified aldoses undergo oxidative amidation with a variety of functionalized amines, α-amino esters, and peptides, whereas KDO, sialic acid, and other α-keto acids proceed with oxidative decarboxylation followed by in situ amidation. Glycoside bond and many other functional groups are inert under such mild reaction conditions. This reaction

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。
• Chemoselective Capture of Glycans for Analysis on Gold Nanoparticles: Carbohydrate Oxime Tautomers Provide Functional Recognition by Proteins
  作者：Mikkel B. Thygesen、Jørgen Sauer、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/chem.200801521

  日期：2009.2.2

  Open or closed: N‐Glycosyl oxyamine versus open‐chain glycosyl oxime is the key to protein recognition on glyconanoparticles. Unprotected glycans are captured by oxime formation with a novel bifunctional reagent and the resulting glycan‐linker conjugates are anchored to gold nanoparticles (AuNPs). These glyconanoparticles maintain the structural integrity of glycans in the study of protein–carbohydrate

  开式或闭式：N-糖基氧胺与开链糖基肟的关系是在糖纳米颗粒上识别蛋白质的关键。未被保护的聚糖被一种新型的双功能试剂通过肟形成而捕获，并将生成的聚糖-连接物偶联物锚定在金纳米颗粒（AuNPs）上。这些糖纳米颗粒在蛋白质与碳水化合物相互作用的研究中保持了聚糖的结构完整性（见图）。
• Synthesis of a novel prebiotic trisaccharide by a type I α-glucosidase from B. licheniformis strain TH4-2
  作者：Pitchanan Nimpiboon、Santhana Nakapong、Rath Pichyangkura、Kazuo Ito、Piamsook Pongsawasdi

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.09.018

  日期：2011.2

  the synthesis of oligosaccharides (OS) was evaluated. The conditions for α-glucosidase production were optimized. The enzyme was 112-fold purified with a 28% yield. The molecular mass was 64 kDa, and the optimum pH and temperature were 6.0 and 45 °C. The highest hydrolytic activity was observed towards p -nitrophenyl α- d -glucopyranoside followed by isomaltose, sucrose and maltose, supporting that

  摘要 评价了地衣芽孢杆菌 TH4-2 α-葡糖苷酶在用于合成寡糖 (OS) 的葡糖基转移反应中的应用。优化了α-葡萄糖苷酶的生产条件。该酶被纯化 112 倍，产率为 28%。分子量为64 kDa，最适pH和温度分别为6.0和45°C。对对硝基苯基 α-d-吡喃葡萄糖苷的水解活性最高，其次是异麦芽糖、蔗糖和麦芽糖，支持它是 I 型 α-葡萄糖苷酶。该酶可以使用多种糖类作为受体，通过蔗糖供体的转葡萄糖基化合成OS。蜜二糖是一种 α-半乳糖苷，被选为一种有效且有趣的受体。产物的 TLC 和 HPLC 分析表明 OS 生产的最佳条件是 pH 6.0 和 15% 蜜二糖，5% 蔗糖和 5 U/ml 酶在 45°C 下放置 24 小时。在这些条件下，在 HPLC 曲线中观察到两个产物峰，产率分别为 17.2% 和 3.3%。主要产物经Sephadex LH-20柱分离，经MS和NMR分析为新型504道
• Starch granule characterization by kinetic analysis of their stages during enzymic hydrolysis: 1H nuclear magnetic resonance studies
  作者：Anthony C. Dona、Guilhem Pages、Robert G. Gilbert、Philip W. Kuchel

  DOI：10.1016/j.carbpol.2010.10.042

  日期：2011.2.1

  Abstract 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was used to study the kinetics of digestion of starch by two hydrolytic enzymes; specifically we studied the reactions of α-amylase from B. licheniformis (E.C. 3.2.1.1) and glucoamylase from Aspergillus niger (E.C. 3.2.1.3) with starch granules (early stages of digestion) and with oligosaccharides (a later stage). This was done to provide a

  摘要 利用1H核磁共振(NMR)光谱研究了两种水解酶消化淀粉的动力学；具体而言，我们研究了来自地衣芽孢杆菌 (EC 3.2.1.1) 的 α-淀粉酶和来自黑曲霉 (EC 3.2.1.3) 的葡糖淀粉酶与淀粉颗粒（消化的早期阶段）和寡糖（后期阶段）的反应。这样做是为了提供来自各种来源的淀粉颗粒的特征，关于从它们中释放葡萄糖的动力学。对于较小的寡糖，α-淀粉酶受其反应产物麦芽糖的抑制，而葡糖淀粉酶不受其主要产物葡萄糖的抑制。长达七个葡萄糖单位（麦芽七糖）的寡糖水解遵循米氏动力学。对于淀粉颗粒，实验证据表明，消化动力学在淀粉链水解后发生变化，淀粉链容易受到酶的攻击。快速消化阶段，包括对可接近的淀粉链的酶攻击，由经典的 Michaelis-Menten 动力学精确描述，而不考虑产物抑制。在缓慢消化阶段，速率显着下降；这被认为是由于葡萄糖间连接的不可接近性成为速率决定步骤。率显着下降；这被认为是由于

表征谱图