4-硝基苯肼 | 100-16-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯肼
• 中文别名: 对硝基苯肼
• 英文名称: 4-nitrophenylhydrazin
• 英文别名: 4-Nitrophenylhydrazine；4-nitrophenylhydrazone；p-nitrophenylhydrazine；(4-nitrophenyl)hydrazine
• CAS: 100-16-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00007579
• 分子量: 153.14
• InChiKey: KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  276.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.00
• 物理描述：
  4-Nitrophenylhydrazine is a orange-red leaflet or needles wetted with water. It will emit toxic oxides of nitrogen when heated to decomposition. It is slightly heavier than water and insoluble in water. It may be irritating to skin, eyes and mucous membranes. It may be toxic by ingestion. It may be explosive and sensitive to friction in the dry state. It is used as a reagent for ketones and aliphatic aldehydes.
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强酸。 3. 应避免接触的条件：摩擦、震动或撞击。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3376 4.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险类别：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R5,R11
• RTECS号：
  MV8225000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，确保安全。 - 包装需密封保存。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
橙红色针状结晶，熔点为157℃（分解）。它能溶于热水、热苯、醇、氯仿、醚和乙酸乙酯，并且微溶于冷水。

用途
主要用于检验醛、酮以及糖类物质。该试剂适用于测定脂肪醛、酮和糖类。

生产方法
将对硝基苯胺溶解在盐酸中，冷却至0℃后加入亚硝酸钠溶液进行重氮化处理，然后过滤得到滤液。将此滤液添加到冷却的亚硫酸钠和氢氧化钠混合溶液中，并加入浓盐酸使其呈酸性，在25℃温热半小时后再次过滤，以获得对硝基苯肼盐酸。将其溶解于水中并加入乙酸钠深溶液，析出的即是对硝基苯肼，收率为63-72%。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 250毫克/公斤

可燃性危险特性
明火下可燃；与氧化剂反应；高温分解生成有毒氮氧化物烟雾

储运特性
应存放于通风、低温干燥的库房中，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开。

灭火剂
使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (α-nitro-benzylidene)-(4-nitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yingchun; Yi, Xianghui; Qin, Wen, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 217 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以19 %的产率得到4-硝基苯肼
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819
• 作为试剂：
  描述：

  乳酸 在 4-硝基苯肼 作用下， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  Dakin; Dudley, Journal of Biological Chemistry, 1913, vol. 15, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1(2H)- PHTHALAZINONE DERIVATIVES USING HETEROPOLYACIDS AS HETEROGENEOUS AND RECYCLABLE CATALYSTS
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.375

  日期：2008.1

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)phthalazinone derivatives was achieved via a reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in CHCI3 in the presence of a catalytic amount of different heteropolyacids (HPAs) in very good yields.

  在催化量的不同杂多酸 (HPA) 存在下，通过邻苯二甲酸和各种苯肼在 CHCl3 中的反应，以非常好的收率实现了 1(2H) 酞嗪酮衍生物的简单有效合成。
• Design, synthesis and biological evaluation of methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold: Novel potential CDK9 inhibitors
  作者：Hongyu Hu、Jun Wu、Mingtao Ao、Xiaoping Zhou、Boqun Li、Zhenzhen Cui、Tong Wu、Lijuan Wang、Yuhua Xue、Zhen Wu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104064

  日期：2020.9

  previous work on the investigation of CDK9 inhibitors bearing indole moiety for the discovery of novel anticancer agents, novel methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold were designed, synthesized, and evaluated for the CDK9 inhibitory activity and anticancer activity. Biological activity results demonstrated that most of these derivatives

  在我们以前的研究中，为了发现新型抗癌药，研究了带有吲哚部分的CDK9抑制剂，即具有（5-（（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）-1 H-吲哚支架的设计，合成及对CDK9抑制活性和抗癌活性的评估，生物学活性结果表明，这些衍生物大多数对CDK9的激酶活性具有良好的抑制作用，例如阻断其磷酸化功能和抑制其活性。抑制HIV-1转录化合物12i被发现是最有效的CDK9抑制剂，对HepG2，A375，MCF-7和A549表现出优异的抗癌活性，但对包括HaCaT和MCF-10A在内的正常细胞毒性较低。进一步的研究表明，由于CDK9抑制和随后抑制RNAPII CTD的丝氨酸2磷酸化的结果，代表性化合物12i剂量依赖性地增加了裂解的PARP水平，通过诱导癌细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。最后，分子对接分析表明12i与CDK9具有良好的结合亲和力。总之，12i是有效的CDK9抑制剂，可以被认为是开发潜在抗癌药物的良好候选铅。
• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• Influences of the electronic and steric effects of the substituents in cyclopalladation of ferrocenylhydrazones
  作者：Concepción López、Jaume Granell

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00701-8

  日期：1998.3

  The syntheses and characterization of seven novel ferrocenylhydrazones of general formulae: [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)–CHN–NH(R)}] with R=C6H4-4-Cl (1a), C6H4-4-NO2(1b), C6H5(1c), C6H3-2,4-(NO2)2(1d), C6H3-2,5-(Cl)2(1e), C6F5(1f) or C6H4-2-CH3(1g)} are reported. We also describe the reactions of compounds 1 with PdCl2 in refluxing ethanol, by which different cyclopalladated complexes containing σ(Csp2

  的合成和七个通式新颖ferrocenylhydrazones表征：[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe （η 5 -C 5 H ^ 4）-CHN-NH（R）}] 其中R = C 6 H 4 -4-Cl （1a），C 6 H 4 -4-NO 2 （1b），C 6 H 5 （1c），C 6 H 3 -2,4-（NO 2）2 （1d），C 6 H 3 -2,5-（Cl）2 （1e），碳报告了6 F 5 （1f）或C 6 H 4 -2-CH 3 （1g） }。我们还描述了化合物1与PdCl 2在回流的乙醇中的反应，通过该反应，不同的环钯配合物包含σ（C sp 2，芳基–Pd），σ（C sp 2，二茂铁–Pd）或σ（C sp 3 –Pd ）获得了债券。σ（C sp 2，二茂铁的难易程度的比较研究-H）或σ（C SP 2，芳基在化合物-H）键1和在ferrocenylhydrazones：[（η
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。

表征谱图