ethyl 2-{(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetate | 55797-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-{(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetate
• 英文别名: Ethyl 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptanoate；Ethyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate；ethyl 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 55797-78-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VLJGLWGRZZGZNC-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 sodium amide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-{(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of D-Ribose into the Lactone of 3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30278

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Oploxyne A, (−)-Oploxyne B, and Their C-10 Epimers and Structure Revision of Natural Oploxyne B
  作者：J. S. Yadav、Kumaraswamy Boyapelly、Sathish Reddy Alugubelli、Srihari Pabbaraja、Janakiram R Vangala、Shasi V Kalivendi

  DOI：10.1021/jo102445h

  日期：2011.4.15

  The first total synthesis of recently isolated diacetylene alcohols oploxyne A, oploxyne B, and their C-10 epimers was accomplished. The structure of natural oploxyne B has been revised. The key steps involved are base-induced double elimination of a carbohydrate-derived β-alkoxy chloride to generate the chiral acetylenic alcohol and Cadiot−Chodkiewicz cross-coupling reaction. The target compounds

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。
• Asymmetric Synthesis of (+)-<i>a</i><i>llo-</i>Quercitol and (+)-<i>t</i><i>alo-</i>Quercitol via Free Radical Cycloisomerization of an Enantiomerically Pure Alkyne-Tethered Aldehyde Derived from a Carbohydrate^$
  作者：J. S. Yadav、Arup Maiti、A. Ravi Sankar、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo010455m

  日期：2001.12.1

  We describe for the first time the free radical cyclization of enantiomerically pure alkyne-tethered aldehydes obtained from a carbohydrate (6, 7). The synthesis of compounds 6 and 7 obtained from a derivative of D-ribose is reported. These radical precursors have been submitted to cyclization with tributyltin hydride plus azobisisobutyronitrile to yield, after ring closure, two carbocycles, respectively

  我们首次描述了从碳水化合物中获得的对映体纯的炔烃系醛的自由基环化反应（6、7）。报道了由D-核糖的衍生物获得的化合物6和7的合成。这些自由基前体已被氢化三丁基锡加偶氮二异丁腈进行环化，在闭环后分别产生两个碳环。这些碳环已作为E和Z乙烯基锡异构体的混合物获得，但在闭环过程中形成的新立体中心具有出色的非对映选择性。原甲酸酯化后，仅检测到并分离出一种非对映异构体。通过详细的（1）H NMR分析，可以确定在碳环化过程中形成的新立体中心的绝对构型。7-甲氧基甲氧基-2的具体转化，2-二甲基-4-亚甲基-5-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-（3aR，5S，7S，7aS）-全氢苯并[d] [1,3]二恶唑成光学纯的（+）-allo-槲皮醇和（+）-talo描述了-槲皮醇。从这些结果，我们得出结论，在激进的前体和条件的适当选择，生物兴趣的高功能环己烷衍生物的合成现已推出。
• Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes
  作者：J.S. Yadav、Madhavi C. Chander、C. Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80592-x

  日期：1989.1
• Bernstein, Michael A.; Morton, Howard E.; Guindon, Yvan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1155 - 1164
  作者：Bernstein, Michael A.、Morton, Howard E.、Guindon, Yvan

  DOI：——

  日期：——
• KOZIKOWSKI, A. P.;AMES, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4821-4834
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、AMES, A.

  DOI：——

  日期：——