联苯烯 | 259-79-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 联苯烯
• 中文别名: 亚联苯；联二亚苯基
• 英文名称: bisbenzocyclobutene
• 英文别名: biphenylene；diphenylene
• CAS: 259-79-0
• 化学式: C₁₂H₈
• mdl: MFCD00001110
• 分子量: 152.196
• InChiKey: IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C (lit.)
• 沸点：
  262℃
• 密度：
  1.190
• 闪点：
  100℃
• 保留指数：
  248.9;249.1;240;244.96;249.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S29,S61
• 危险类别码：
  R51/53
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 联苯烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diphenylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diphenylene
别名
: C12H8
分子式
: 152.19 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 113 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯烯 在 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 联苯
  参考文献：
  名称：

  金属纳米颗粒在液相中催化选择性碳-碳键活化

  摘要：

  了解 CC 键活化机制对于开发石油工业中碳氢化合物的选择性生产和选择性聚合物分解至关重要。在这项工作中，研究了液相中金属纳米粒子 (NPs) 催化氢作用下环丙烷衍生物的开环反应。40个原子的铑（Rh）NPs被​​树枝状大分子包裹并负载在介孔二氧化硅中，在苯中的氢气下在室温下催化环丙苯的开环，并且周转频率（TOF）高于其他金属或Rh均相催化剂同行。具有不同取代基的反应物的比较表明，三元环上的电子供体提高了开环的TOF。线性产物以 100% 的选择性形成，用于由 Rh NP 催化的所有反应物的开环。表面 Rh(0) 作为 NP 中的活性位点。封端剂在开环反应动力学中起重要作用。对于封装在树枝状聚合物或聚（乙烯基吡咯烷酮）中的 Rh NP，较大的粒径往往表现出较高的 TOF 和较小的反应活化能。树枝状大分子和表面基团的生成/大小也影响反应速率和活化能。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03977
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到联苯烯
  参考文献：
  名称：

  甲p -benzyne到米通的苯基的1,2-移-benzyne转换。苯并炔级联反应完成

  摘要：

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.797
• 作为试剂：
  描述：

  联苯烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联苯烯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0~250.0 ℃ 、2.1 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 dibenzo[a,e]phenanthro[9,10-c]naphtho[2,3-g]cyclooctene 、 (Z)-13-benzyldibenzo[3,4:8,9]indeno[2′,1′:5,6]cyclonona[1,2-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  红外催化三苯并环炔与联苯的环加成反应

  摘要：

  我们证明了 Ir 催化的联苯中的 C-C 键活化，然后与三苯并环炔反应是一种合适的方法，用于用四脱氢四苯并 [ a , c , e , i ] 环十二烯支架（[12] 亚环烯）合成应变和未知的单加合物。反应条件的改变还提供了[12] 环烯产物，其具有通过氢转移形成的顺式和/或反式双键。在伯格曼环化过程中，苄基自由基与三苯并环炔反应形成 [9] 环烯副产物。所有分离的化合物均通过 HRMS、NMR 和 X 射线衍射分析进行了充分表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01118

文献信息

• Novel poly(arylcyclobutenes)
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04999449A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  The invention is a poly(arylcyclobutene) comprising arylcyclobutene moieties connected by a bridging member, which comprises a polyvalent organic radical which comprises carbonyloxy moieties which are bound to each aryl moiety, and a hydrocarbon poly-yl optionally containing N, O, S or P, wherein each carbonyloxy moiety is bound to such poly-yl, and wherein one or more cyclobutene rings are fused to one of the aryl rings.

  这项发明是一种聚(芳基环丁烯)，包括由桥接成员连接的芳基环丁烯基团，该桥接成员包括包含与每个芳基基团结合的羰氧基团的多价有机基团，以及一个含有N、O、S或P的碳氢基团，其中每个羰氧基团与这样的碳氢基团结合，且一个或多个环丁烯环与其中一个芳基环融合。
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Selective Nitration of Aromatic Compounds with Bismuth Subnitrate and Thionyl Chloride
  作者：Hussni Muathen

  DOI：10.3390/80700593

  日期：——

  Bismuth subnitrate/thionyl chloride have been found to be an efficient combination of reagents for nitration of a wide range of aromatic compounds in dichloromethane. Phenols, in particular, were easily mononitrated and dinitrated with the reagents by controlling the stoichiometry,

  已发现碱式硝酸铋/亚硫酰氯是一种有效的试剂组合，可用于在二氯甲烷中硝化多种芳香族化合物。尤其是酚类，通过控制化学计量，很容易与试剂一起单硝化和二硝化，
• Connecting two phenazines with a four-membered ring: the synthesis, properties and applications of cyclobuta[1,2-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]diphenazines
  作者：Shuaijun Yang、Ming Chu、Qian Miao

  DOI：10.1039/c7tc04092j

  日期：——

  Herein we report cyclobuta[1,2-b:3,4-b′]diphenazine (CBDP), a new π-electron molecular scaffold containing two phenazine moieties connected by a four-membered ring. With properly positioned silylethynyl substituting groups, CBDP offers a chromophore with a large molar extinction coefficient, a luminophore with a good quantum yield, and an n-type organic semiconductor with a field effect mobility as

  在这里，我们报告cyclobuta [1,2- b：3,4- b '] diphenazine（CBDP），一种新的π电子分子支架，包含两个通过四元环连接的吩嗪部分。具有适当位置的甲硅烷基乙炔基取代基，CBDP可提供具有大摩尔消光系数的发色团，具有良好量子产率的发光体和场效应迁移率高达0.30 cm 2 V -1 s -1的n型有机半导体。这些性质在吩嗪参考化合物中不可用，但是可以通过调整甲硅烷基乙炔基的取代位置来调整。根据单晶结构，UV-vis吸收和DFT计算，得出的结论是CBDP中的两个吩嗪亚基在基态下共轭程度低，而在激发态下强共轭程度，这说明了四-成员环共轭。
• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

表征谱图