allyl α,β-D-ribofuranoside | 541546-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α,β-D-ribofuranoside
• 英文别名: allyl ribofuranoside；Allyl alpha,beta-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 541546-94-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: UYZLSMRCUXOHQO-XDTPYFJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl α,β-D-ribofuranoside 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  酚醛糖苷的合成：通过双光催化氧化/镍催化糖基糖醇与芳基溴化物的糖基化

  摘要：

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02129
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 烯丙醇 在 Amberlite IR 120 (H⁺) 作用下， 反应 4.0h， 生成 allyl α,β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  酚醛糖苷的合成：通过双光催化氧化/镍催化糖基糖醇与芳基溴化物的糖基化

  摘要：

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02129

文献信息

• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Sulfonated graphene oxide as highly efficient catalyst for glycosylation
  作者：Raju S. Thombal、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1080/07328303.2015.1120874

  日期：2016.1.2

  Heterogeneous sulfonated graphene oxide for the first time has been used as a green and efficient catalyst for atom-economic glycosylation of unprotected, unactivated glycosyl donors or 2,3,4,6-tetra-O-acetylglycosyltrichloroacetimidate with various acceptors basically in the absence of solvent. The unprotected, unactivated glycosyl donors afforded mixtures of α- and β-glycosides, while the 2,3,4,

  基本上，在不存在任何保护基的情况下，非均相磺化氧化石墨烯已被首次用作未受保护的，未活化的糖基供体或带有各种受体的2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯的原子经济糖基化的绿色高效催化剂。溶剂。未保护的，未活化的糖基供体提供了α-和β-糖苷的混合物，而2,3,4,6-四-O-乙酰基糖基三氯乙酰胺酸酯提供了高收率和高选择性的β-糖基化产物。这种方法的主要优点是易于制备催化剂，无需干燥试剂和反应条件，易于催化剂分离和再循环以及高产物收率。
• Synthesis of 5‘-Methylthio Coformycins:  Specific Inhibitors for Malarial Adenosine Deaminase
  作者：Peter C. Tyler、Erika A. Taylor、Richard F. G. Fröhlich、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja0708363

  日期：2007.5.1

  state analogue inhibitors of adenosine deaminases (ADAs). These compounds mimic the tetrahedral geometry of the ADA transition state and bind with picomolar dissociation constants to enzymes from bovine, human, and protozoan sources. The purine salvage pathway in malaria parasites is unique in that Plasmodium falciparum ADA (PfADA) catalyzes the deamination of both adenosine and 5'-methylthioadenosine

  过渡态理论表明，酶促速率加速 (kcat/knon) 与给定反应的过渡态稳定有关。预计过渡态复合物的化学稳定类似物可将催化能转化为结合能。由于过渡态稳定性是催化效率的函数，因此可以在紧密结合的过渡态类似物抑制剂的设计中利用底物特异性的差异。Coformycin 和 2'-deoxycoformycin 是腺苷脱氨酶 (ADA) 的天然产物过渡态类似物抑制剂。这些化合物模拟 ADA 过渡态的四面体几何形状，并以皮摩尔解离常数与来自牛、人类和原生动物来源的酶结合。疟疾寄生虫中嘌呤补救途径的独特之处在于恶性疟原虫 ADA (PfADA) 催化腺苷和 5'-甲基硫腺苷的脱氨基作用。相比之下，人类腺苷脱氨酶 (HsADA) 和牛酶 (BtADA) 都不能使 5'-甲基硫腺苷脱氨。5'-Methylthiocoformycin 和 5'-methylthio-2'-deoxycoformycin 被合
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Khafrefungin
  作者：Takeshi Wakabayashi、Kouhei Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0057272

  日期：2001.2.1

  for the elucidation of C10,11,12 and C2',3',4' relative stereochemistry, respectively. The comparison of their spectra with those of natural khafrefungin would result in the identification of eight possible stereoisomers, and the analytical details of these eight stereoisomers have led to the complete stereochemical assignment. On the basis of the structural elucidation, the total synthesis of khafrefungin

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。
• Synthesis and Macrodomain Binding of Mono-ADP-Ribosylated Peptides
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Aurelio Pio Nardozza、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Andreas G. Ladurner、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201604058

  日期：2016.8.26

  have been described. We report the synthesis of ADP‐ribosylated peptides from the proteins histone H2B, RhoA and, HNP‐1. An innovative procedure was applied that makes use of pre‐phosphorylated amino acid building blocks. Binding assays revealed that the macrodomains of human MacroD2 and TARG1 exhibit distinct specificities for the different ADP‐ribosylated peptides, thus showing that the sequence surrounding

  Mono-ADP-核糖基化是一种动态翻译后修饰（PTM），在信号转导中起重要作用。已经描述了识别或水解单ADP核糖基化蛋白的哺乳动物蛋白。我们报道了由蛋白质组蛋白H2B，RhoA和HNP-1合成ADP-核糖基化肽的过程。应用了一种创新方法，该方法利用了预磷酸化的氨基酸构件。结合分析显示，人MacroD2和TARG1的巨域对不同的ADP核糖基化肽表现出不同的特异性，因此表明ADP核糖基化残基周围的序列影响大结构域的底物选择性。