(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-ol | 223596-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 223596-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: KWLNDANQZQEFIH-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 48.75h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4'-(tert-butoxymethyl)-2',3'-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1'-yl]-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的奥罗替丁脱羧酶抑制剂的碳环奥罗替丁类似物的合成

  摘要：

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)

  DOI：

  10.1081/ncn-100108322
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的奥罗替丁脱羧酶抑制剂的碳环奥罗替丁类似物的合成

  摘要：

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)

  DOI：

  10.1081/ncn-100108322

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030087873A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  该公开的发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖有关的病况的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类，使用通用式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。该发明还提供了一种有效的过程，用于量化病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，使用实时聚合酶链反应（RT-PCR）。此外，该发明揭示了可以与样本中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。
• Practical Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2-Cyclopentenone and Their Utility for the Synthesis of Carbocyclic Antiviral Nucleosides against Orthopox Viruses (Smallpox, Monkeypox, and Cowpox Virus)
  作者：Yun H. Jin、Peng Liu、Jianing Wang、Robert Baker、John Huggins、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo034999v

  日期：2003.11.1

  Highly efficient and practical methodology for the syntheses of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone (9 and 22), versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides, have been developed via a ring-closing metathesis reaction from d-ribose in eight steps. The utility of D- and l-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone is demonstrated by their application for the preparation

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。
• Regioselective synthesis of 3-deazacarbovir and its 3-deaza-adenosine analogues
  作者：Ashok K. Jha、Ashoke Sharon、Ramu Rondla、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.087

  日期：2009.11

  We herein report the hitherto unknown synthesis of 3-deazacarbovir and its adenosine analogue. The major highlight in the synthesis of adenosine analogs is to use 6-N,N-diboc protected 3-deazapurines 9 and 11 for regioselective Mitsunobu coupling as well as unexplored palladium catalyzed coupling with these substrates. Synthesis of 3-deazacarbovir 1 has been accomplished by the regioselective palladium

  我们在此报告了迄今未知的3-去氮卡巴韦及其腺苷类似物的合成。合成腺苷类似物的主要亮点是使用6- N，N -diboc保护的3-deazapurines 9和11进行区域选择性的Mitsunobu偶联，以及未开发的钯催化与这些底物的偶联。3-deazacarbovir 1的合成已通过区域选择性钯催化的6- N，N-二苯基氨基甲酰基保护的3-deazaguanine碱18与碳酸氢盐14的偶联而完成。。筛选了所有目标核苷的抗HIV-1活性，并且它们都没有显着的活性以及高达100μM的毒性。
• Enantiomeric synthesis of carbocyclic analogs of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-6-azapyrimidine ribonucleosides
  作者：Peng Liu、Chung K Chu

  DOI：10.1139/v06-052

  日期：2006.4.1

  An effective and practical synthesis of carbocyclic D- and L-6-azapyrimidine nucleosides (3–8) was described. Starting from D-ribose, a new efficient methodology for the synthesis of L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) was developed via a ring-closing metathesis, which was applied for the synthesis of L-cyclopentyl-6-azapyrimidine nucleosides (6–8). The regiospecific introduction of 6-azauracil

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。