(3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1356005-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aS)-4-ethenyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1356005-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WGKDFQXQMUQWLO-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-2,2,4-trimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol and (+)-6′-epi-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.008

  日期：2012.2

  Total synthesis of (+)-varitriol and its C6′-epimer have been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. The key steps involved are Corey Chaykovsky reaction, triethylamine mediated epimerization, and an olefin cross-metathesis.

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。