D-O²,O³-isopropylidene-ribitol | 69977-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-O²,O³-isopropylidene-ribitol
• 英文别名: D-O²,O³-Isopropyliden-ribit；(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 69977-54-4
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: DSFHQKBBQMLHSW-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-O²,O³-isopropylidene-ribitol 在 三异丙氧基氯化钛 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (2E,4E,6E)-7-((4R,5S)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methylhepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Heronamide C 的建议结构的全合成

  摘要：

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301487
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酮 作用下， 生成 D-O²,O³-isopropylidene-ribitol
  参考文献：
  名称：

  一些衍生物OFD-RIBONO-1→4-内酯ANDD-RIBITOL的制备

  摘要：

  D-核糖基-1→4-内酯与丙酮反应得到 2,3-O-异亚丙基衍生物，其中 5-O-甲基-D-核糖醇、5-脱氧-D-核糖醇和 2,3-O-制备了异丙基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1139/v58-248

文献信息

• The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy、A. Sreeshailam、M. Uday Kiran、B. Jagdeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.067

  日期：2007.9

  The Baylis–Hillman reaction of acyclic sugar-derived aldehydes is invoked as an attractive synthetic strategy for ready access to higher-carbon sugars.

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。
• 一种具有杀螨活性的化合物、制作方法及应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN115028607A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明提供了一种具有杀螨活性的化合物、制作方法及应用，属于化学技术领域，旨在解决动物疥螨治疗效果欠佳的问题；本发明的化合物，具有良好的杀螨活性；且其合成效率高，溶解性强，合成工艺简便；制作方法简单，可以大规模生产；结构式为
• Synthesis of enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides from d-ribose
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Theodoros D. Panagiotidis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.006

  日期：2006.3

  A convenient way to obtain enantiomerically pure hydroxylated pyrroline N-oxides is reported. The key step is the formation of omega-oxo criciates from (D)-ribose and a subsequent 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction of the resulting oximino alkenoate derivatives. The stereochemistry of the nitrones obtained is discussed in relation to that of the starting compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NUCLEOSIDE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2002018371A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention provides a compound of formula (I), wherein: A is selected from N, CH and CR, where R is selected from halogen, optionally substituted alkyl, aralkyl and aryl, OH, NH2, NHR?1, NR1R2 and SR3¿, where R?1, R2 and R3¿ are each optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl groups; B is selected from OH, NH¿2, NHR?4, H and halogen, where R4 is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; D is selected from OH, NH¿2, NHR?5, H, halogen and SCH¿3?, where R?5¿ is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; X and Y are independently selected from H, OH and halogen, with the proviso that when one of X and Y is hydroxy or halogen, the other is hydrogen; Z is OH, or, when X is hydroxy, Z is selected from hydrogen, halogen, hydroxy, SQ and OQ, where Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and W is OH or H, with the proviso that when W is OH, then A is CR where R is as defined above; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), as well as methods of treatment using a compound of formula (I). The invention further provides methods of preparing compounds of formula (I).
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Heronamide C
  作者：Kohei Sakanishi、Shunya Itoh、Ryosuke Sugiyama、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/ejoc.201301487

  日期：2014.3

  The total synthesis of the proposed structure of heronamide C was accomplished through a Sato–Micalizio reductive alkyne–alkyne coupling strategy and remote-amine controlled stannylcupration. However, the physical data for the synthetic and natural samples differ from each other, which suggests that the proposed structure should be reinvestigated.

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。