2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose | 50866-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose
• 英文别名: 2,3:4,5-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribo-pentose；2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-ribose；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose；2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-aldehydo-D-ribose；(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 50866-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VFGWJIQTAFPNQZ-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氟-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 3. Efficient conversion of 2,3-erythro-aldoses to 2,3-threo-aldoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a050
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 硫酸 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 盐酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  醛-醛糖衍生物烯醇化的研究。

  摘要：

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.009

文献信息

• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy、A. Sreeshailam、M. Uday Kiran、B. Jagdeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.067

  日期：2007.9

  The Baylis–Hillman reaction of acyclic sugar-derived aldehydes is invoked as an attractive synthetic strategy for ready access to higher-carbon sugars.

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。
• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidine and indolizidine alkaloids based on SmI2-induced reductive coupling of chiral nitrones with methyl acrylate
  作者：Juraj Rehák、Lubor Fišera、Jozef Kožíšek、Lenka Bellovičová

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.129

  日期：2011.8

  Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines, the enantiomer of 2-epihyacinthacine A2 and indolizidine analogues of the natural alkaloids is reported. The key step of these syntheses is the stereoselective samarium diodide-induced coupling of the chiral nitrone prepared from d-ribose with methyl acrylate. The nitrone derived from d-ribose possessing C2/C3 syn configuration reacted with methyl acrylate

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。
• A robust synthesis of 7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin
  作者：Matthias Bender、Henrik Mouritsen、Jens Christoffers

  DOI：10.3762/bjoc.12.89

  日期：——

  The biosynthetic precursor of redox cofactor F420, 7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin, was prepared in four steps from 6-chlorouracil, 2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde and bis-isopropylidene protected D-ribose. The latter aldehyde was transformed to the corresponding protected ribitylamine via the oxime, which was submitted to reduction with LiAlH₄. Key advantage compared to previous syntheses is the utilization of a polyol-protective group which allowed the chromatographic purification of a key-intermediate product providing the target compound with high purity.

  红氧化还原辅因子F420的生物合成前体7,8-二去甲基-8-羟基-5-去氮核黄素，从6-氯尿嘧啶、2-氯-4-羟基苯甲醛和双异丙基保护的D-核糖经过四个步骤制备而成。后一种醛经过肟转化为相应的保护核黄糖胺，然后通过LiAlH4还原。与先前合成方法相比的关键优势在于利用了多元醇保护基，使得可以通过色谱纯化一个关键中间产物，从而提供高纯度的目标化合物。