齐罗硅酮 | 132236-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 齐罗硅酮
• 英文名称: zifrosilone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(3-trimethylsilylphenyl)-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(3-trimethylsilylphenyl)ethanone
• CAS: 132236-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃OSi
• 分子量: 246.304
• InChiKey: GAPOASFZXBWUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-aminophenyl) phosphate 、 齐罗硅酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含硅和氟的DOPO衍生物阻燃剂及其制 备方法

  摘要：

  本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种含硅和氟的DOPO衍生物阻燃剂，其结构式如下：一种含硅和氟的DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：(1)将磷酸三(4‑氨基苯基)酯和齐罗硅酮在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得含硅和氟的DOPO衍生物阻燃剂。一种含硅和氟的DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5‑10％时，固化物可以达到UL‑94，V‑0级。

  公开号：

  CN106831878B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(三甲基硅基)苯 在 N-甲基二环己基胺 、 四甲基氟化铵 、 palladium diacetate 、 xantphos Pd G₄ 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 齐罗硅酮
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量的CO从芳基溴化物和氟代硫酸盐获得芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  摘要：

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01117

文献信息

• Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents
  作者：Hiroki Yamagishi、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02733

  日期：2021.8.20

  There is an increasing demand for facile delivery of silyl groups onto organic bioactive molecules. One of the common methods of silylation via a transition-metal-catalyzed coupling reaction employs hydrosilane, disilane, and silylborane as major silicon sources. However, the labile nature of the reagents or harsh reaction conditions sometimes render them inadequate for the purpose. Thus, a more versatile

  对将甲硅烷基轻松传递到有机生物活性分子上的需求不断增加。通过过渡金属催化偶联反应进行硅烷化的一种常用方法是使用氢硅烷、乙硅烷和甲硅烷基硼烷作为主要的硅源。然而，试剂的不稳定性质或苛刻的反应条件有时使其不适合该目的。因此，需要更通用的甲硅烷基替代来源。我们在此报告了可储存的甲硅烷基硅烷醇钠的设计、合成和实施，该钠可用于在钯催化剂存在下芳基卤化物和拟卤化物的甲硅烷基化。所开发的方法允许对具有各种甲硅烷基的多官能化合物进行后期官能化。
• Acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05693668A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  This invention relates to silylated aromatic fluoroketones possessing acetylcholinesterase-inhibiting properties and to their use in the treatment of Alzheimer disease and senile dementia.

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制性能的硅基芳基氟酮化合物及其在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。
• Process Research on the Preparation of 1-(3-Trimethylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone by a Friedel–Crafts acylation Reaction
  作者：Richard A. Wolf

  DOI：10.1021/op700199p

  日期：2008.1.1

  (3) is a cholinesterase inhibitor that has been studied for the treatment of Alzheimer’s disease. Process research has been carried out on a route to convert phenyltrimethylsilane to 3 by Friedel–Crafts acylation using trifluoroacetic anhydride. Kinetics and products analyses suggest that the optimal conditions for this reaction are noncatalytic amounts of aluminum chloride, dichloromethane solvent

  Zifrosilone（1-（3-trimethylsilylphenyl）-2,2,2-trifluoroethanone）（3）是胆碱酯酶抑制剂，已被研究用于治疗阿尔茨海默氏病。已经进行了工艺研究，该工艺使用三氟乙酸酐通过Friedel-Crafts酰化将苯基三甲基硅烷转化为3。动力学和产物分析表明，该反应的最佳条件是非催化量的氯化铝，二氯甲烷溶剂，以及如在放大工艺中实际使用的温度一样低的温度。从异构体副产物1-（4-三甲基甲硅烷基苯基）-2,2,2-三氟乙酮中分离3的重大分离挑战（4） 保持。使用汽液平衡研究对这些挑战进行了研究。
• Divergent Synthesis of Fluoroalkyl Ketones through Controlling the Reactivity of Organoboronate Complexes
  作者：Gang Zhou、Zhuanzhuan Guo、Shanshan Liu、Xiao Shen

  DOI：10.1021/jacs.3c12150

  日期：2024.2.14

  silyl ethers as intermediates that react with various electrophiles to generate defluorinated ketones as the products. Moreover, in combination with peroxide, a 1,2-shift of fluoroalkyl group is favored over deboronative fluoride elimination to generate ketal intermediates, leading to the formation of ketones as the products. This transition-metal-free reaction is operationally simple, and aryl, alkenyl

  在此，我们报道了通过容易获得的有机硼酸酯和氟烷基酰基硅烷之间的可见光诱导反应来合成氟烷基酮。对原位生成的有机硼酸盐配合物的反应性进行选择性控制是实现不同转化的关键。在碱性条件下，有机硼酸酯配合物经历脱硼氟化物消除，导致形成烯醇甲硅烷基醚作为中间体，其与各种亲电试剂反应生成脱氟酮作为产物。此外，与过氧化物结合，氟烷基的1,2-位移比脱硼氟化物消除更有利于生成缩酮中间体，从而形成酮作为产物。这种无过渡金属的反应操作简单，芳基、烯基和烷基硼酸酯都是合适的底物。克级反应和生物活性分子（包括齐氟硅氧烷及其氟烷基类似物）的简便合成已经证明了其合成潜力。
• Difluoromethyl ketones: Potent inhibitors of wild type and carbamate-insensitive G119S mutant Anopheles gambiae acetylcholinesterase
  作者：Eugene Camerino、Dawn M. Wong、Fan Tong、Florian Körber、Aaron D. Gross、Rafique Islam、Elisabet Viayna、James M. Mutunga、Jianyong Li、Maxim M. Totrov、Jeffrey R. Bloomquist、Paul R. Carlier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.019

  日期：2015.10

  Malaria is a devastating disease in sub-Saharan Africa, and current vector control measures are threatened by emerging resistance mechanisms. With the goal of developing new, selective, resistance-breaking insecticides we explored alpha-fluorinated methyl ketones as reversible covalent inhibitors of Anopheles gambiae acetylcholinesterase (AgAChE). Trifluoromethyl ketones 5 demonstrated remarkable volatility in microtiter plate assays, but 5c,e-h exhibited potent (1-100 nM) inhibition of wild type (WT) AgAChE and weak inhibition of resistant mutant G119S mutant AgAChE. Fluoromethyl ketones 10c-i exhibited submicromolar to micromolar inhibition of WT AgAChE, but again only weakly inhibited G119S AgAChE. Interestingly, difluoromethyl ketone inhibitors 9c and 9g had single digit nanomolar inhibition of WT AgAChE, and 9g had excellent potency against G119S AgAChE. Approach to steady-state inhibition was quite slow, but after 23 h incubation an IC50 value of 25.1 +/- 1.2 nM was measured. We attribute the slow, tight-binding G119S AgAChE inhibition of 9g to a balance of steric size and electrophilicity. However, toxicities of 5g, 9g, and 10g to adult A. gambiae in tarsal contact, fumigation, and injection assays were lower than expected based on WT AgAChE inhibition potency and volatility. Potential toxicity-limiting factors are discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.