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缩合剂

缩合剂是指在缩合反应中所添加的辅助试剂。通常分为两类:一类是在缩合反应中起催化作用的缩合剂,如酯化反应中的酸催化剂和Friedl-Crafts反应中的三氯化铝;另一类则是与生成的分离原子或原子团结合的缩合剂,比如Wurtz-Fittig反应中的金属钠。

两个或多个有机化合物分子通过释放水、氨、氯化氢等简单分子而生成一个较大分子的过程称为缩合反应。有时,尽管没有释放出简单分子,但两个有机化合物分子互相作用形成较大的分子,这种反应也被称为缩合反应,例如醇醛缩合。

选择合适的缩合剂对于保证缩合反应的成功至关重要,这取决于缩合反应的类型、反应物结构以及反应条件等因素。在化学合成中,保护基和缩合剂的选择尤为重要。特别是在核酸化学合成中,由于原料单体核苷及单核苷酸多官能团的特点,在进行化学连接时除必要的反应外其他基团也可能参与反应,导致自聚、错接等问题。为确保产物具有与天然核酸相同的3′-5′磷酸二酯键结构和正确的核苷酸排列顺序,需要保证合成反应的高度定向性和专一性。因此,必须选择合适的保护基来暂时保护在连接反应中不需要反应的基团(如糖上的羟基、碱基上的氨基及磷酸上的羟基等)。保护基的选择直接影响到合成产物的成功率和纯度。

在核酸合成过程中,主要的反应是磷酸与核糖或脱氧核糖羟基生成磷酸酯键。目前常用的策略是在第一步使缩合剂优先与磷酸组分反应形成活化的磷酸酯中间体,然后再进行第二步的缩合步骤,以确保高活性和低副反应的发生率。

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中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
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三(二甲基氨基)(3H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶-3-基氧代)膦六氟磷酸盐 7-Azabenzotriazol-1-Yloxytris(Dimethylamino)Phosphonium Hexafluorophosphate 156311-85-2 C11H21F6N7OP2
三(二甲基氨基)(3H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶-3-基氧代)膦六氟磷酸盐
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S-(1-氧-2-吡啶基)-N,N,N′,N′-四甲基异硫脲四氟硼酸盐
O-(琥珀酰亚胺-1-基)-N,N,N’,N’-二吡咯基脲六氟磷酸酯 HSPyU 207683-26-9 C13H20N3O3*F6P
O-(琥珀酰亚胺-1-基)-N,N,N’,N’-二吡咯基脲六氟磷酸酯
O-(内-二环[2,2,1]庚-5-稀-2,3-二甲酰亚胺)-N,N,N',N' O-(5-Norbornene-2,3-dicarboximido)-N,N,N',N'-tetramethyluronium Hexafluorophosphate 208462-94-6 C14H20F6N3O3P
O-(内-二环[2,2,1]庚-5-稀-2,3-二甲酰亚胺)-N,N,N',N'
O-(6-氯苯并三氮唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 5-Chloro-1-[bis(dimethylamino)methylene]-1h-benzotriazolium 3-oxide hexafluorophosphate 330645-87-9 C11H15ClF6N5OP
O-(6-氯苯并三氮唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯
N-羟基邻苯二甲酰亚胺 N-hydroxyphthalimide 524-38-9 C8H5NO3
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N-(4-氨丁基)-N-乙基异鲁米诺 ABEI 66612-29-1 C14H20N4O2
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N,N,N′,N′-四甲基脲-O-(N-琥珀酸亚胺基)六氟磷酸盐 N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium hexafluorophosphate 265651-18-1 C9H16F6N3O3P
N,N,N′,N′-四甲基脲-O-(N-琥珀酸亚胺基)六氟磷酸盐
N,N,N',N'-四甲基-S-(1-氧代-2-吡啶基)硫脲六氟磷酸盐 N,N,N',N'-Tetramethyl-S-(1-oxido-2-pyridyl)thiuronium hexafluorophosphate 212333-72-7 C10H16F6N3OPS
N,N,N',N'-四甲基-S-(1-氧代-2-吡啶基)硫脲六氟磷酸盐
N,N,N',N'-四甲基-O-(3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基)脲四氟硼酸盐(TDBTU) Tdbtu 125700-69-8 C12H16BF4N5O2
N,N,N',N'-四甲基-O-(3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基)脲四氟硼酸盐(TDBTU)
N,N'-羰基二咪唑 1,1'-carbonyldiimidazole 530-62-1 C7H6N4O
N,N'-羰基二咪唑
N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 di(succinimido) carbonate 74124-79-1 C9H8N2O7
N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
DOTA-tris-tBu-esterNHS(DOTA-MONO-NHS-三叔丁酯;) tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 819869-77-7 C32H55N5O10
DOTA-tris-tBu-esterNHS(DOTA-MONO-NHS-三叔丁酯;)
6-氯-1-羟基苯并三氮唑 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole 26198-19-6 C6H4ClN3O
6-氯-1-羟基苯并三氮唑
4,5-二氰基咪唑 4,5-dicyano-1H-imidazole 1122-28-7 C5H2N4
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4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 4,4'-dimethoxytrityl chloride 40615-36-9 C21H19ClO2
4,4'-双甲氧基三苯甲基氯
3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 3-hydroxy-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one 28230-32-2 C7H5N3O2
3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮
3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 DEPBT 165534-43-0 C11H14N3O5P
3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯 2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborate 105832-38-0 C9H16BF4N3O3
2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯
2-氟-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐(DFIH) 2-Fluoro-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate 164298-27-5 C5H10F7N2P
2-氟-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐(DFIH)
2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline 16357-59-8 C14H17NO3
2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
1-羟基苯并三唑一水物 1-hydroxybenzotriazol-hydrate 123333-53-9 C6H5N3O*H2O
1-羟基苯并三唑一水物
1-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 1-hydroxy-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 137156-41-3 C5H7N3O3
1-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
1-对甲基苯磺酰咪唑 N-Tosylimidazole 2232-08-8 C10H10N2O2S
1-对甲基苯磺酰咪唑
1,2-二氢-2-异丁氧基喹啉-1-甲酸异丁酯 IIDQ 38428-14-7 C18H25NO3
1,2-二氢-2-异丁氧基喹啉-1-甲酸异丁酯
1,1’-羰基二吡咯烷 1,1'-carbonyldipyrrolidine 81759-25-3 C9H16N2O
1,1’-羰基二吡咯烷
(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯 (Benzotriazol-1-yloxy)dipyrrolidinocarbenium hexafluorophosphate 105379-24-6 C15H20F6N5OP
(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯
(7-氮杂苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸盐 (7-Azabenzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate 156311-83-0 C17H27F6N7OP2
(7-氮杂苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸盐
—— N-[({[(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)-methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate 136849-72-4 BF4*C10H17N4O3
N-[({[(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)-methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate
—— TCTU 330641-16-2 BF4*C11H15ClN5O
TCTU
—— O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 330645-87-9 C11H15ClF6N5OP
O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
—— O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 136849-72-4 C10H17BF4N4O3
O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate
—— endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 21715-90-2 C9H9NO3
endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide