缩合剂是指在缩合反应中所添加的辅助试剂。通常分为两类:一类是在缩合反应中起催化作用的缩合剂,如酯化反应中的酸催化剂和Friedl-Crafts反应中的三氯化铝;另一类则是与生成的分离原子或原子团结合的缩合剂,比如Wurtz-Fittig反应中的金属钠。
两个或多个有机化合物分子通过释放水、氨、氯化氢等简单分子而生成一个较大分子的过程称为缩合反应。有时,尽管没有释放出简单分子,但两个有机化合物分子互相作用形成较大的分子,这种反应也被称为缩合反应,例如醇醛缩合。
选择合适的缩合剂对于保证缩合反应的成功至关重要,这取决于缩合反应的类型、反应物结构以及反应条件等因素。在化学合成中,保护基和缩合剂的选择尤为重要。特别是在核酸化学合成中,由于原料单体核苷及单核苷酸多官能团的特点,在进行化学连接时除必要的反应外其他基团也可能参与反应,导致自聚、错接等问题。为确保产物具有与天然核酸相同的3′-5′磷酸二酯键结构和正确的核苷酸排列顺序,需要保证合成反应的高度定向性和专一性。因此,必须选择合适的保护基来暂时保护在连接反应中不需要反应的基团(如糖上的羟基、碱基上的氨基及磷酸上的羟基等)。保护基的选择直接影响到合成产物的成功率和纯度。
在核酸合成过程中,主要的反应是磷酸与核糖或脱氧核糖羟基生成磷酸酯键。目前常用的策略是在第一步使缩合剂优先与磷酸组分反应形成活化的磷酸酯中间体,然后再进行第二步的缩合步骤,以确保高活性和低副反应的发生率。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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西伯尔链接剂 | 3-hydroxyxanthen-9-one | 3722-51-8 | C13H8O3 |
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溴代三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐 | Bromotris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate | 50296-37-2 | C6H18BrF6N3P2 |
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氯代二哌啶碳鎓六氟磷酸盐 | Chlorodipiperidinocarbenium hexafluorophosphate | 161308-40-3 | C11H20ClF6N2P |
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氯代三吡咯烷基六氟磷酸盐 | Chlorotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate | 133894-48-1 | C12H24ClF6N3P2 |
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多肽试剂TCTU | O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate | 330641-16-2 | C11H15BClF4N5O |
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双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 | bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoryl chloride | 68641-49-6 | C6H8ClN2O5P |
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卡特缩合剂 | Tri(dimethylamino)benzotriazol-1-yloxyphosphonium hexafluorophosphate | 56602-33-6 | C12H22F6N6OP2 |
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乙酸对氟苯酯 | o-((Ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino)-n,n,n',n'-tetramethyluronium tetrafluoroborate | 136849-72-4 | C10H17BF4N4O3 |
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三(二甲基氨基)(3H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶-3-基氧代)膦六氟磷酸盐 | 7-Azabenzotriazol-1-Yloxytris(Dimethylamino)Phosphonium Hexafluorophosphate | 156311-85-2 | C11H21F6N7OP2 |
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S-(1-氧-2-吡啶基)-N,N,N′,N′-四甲基异硫脲四氟硼酸盐 | 2-(1-Oxy-pyridin-2-yl)-1,1,3,3-tetramethylisothiouronium tetrafluoroborate | 255825-38-8 | C10H16BF4N3OS |
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O-(琥珀酰亚胺-1-基)-N,N,N’,N’-二吡咯基脲六氟磷酸酯 | HSPyU | 207683-26-9 | C13H20N3O3*F6P |
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O-(内-二环[2,2,1]庚-5-稀-2,3-二甲酰亚胺)-N,N,N',N' | O-(5-Norbornene-2,3-dicarboximido)-N,N,N',N'-tetramethyluronium Hexafluorophosphate | 208462-94-6 | C14H20F6N3O3P |
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O-(6-氯苯并三氮唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯 | 5-Chloro-1-[bis(dimethylamino)methylene]-1h-benzotriazolium 3-oxide hexafluorophosphate | 330645-87-9 | C11H15ClF6N5OP |
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N-羟基邻苯二甲酰亚胺 | N-hydroxyphthalimide | 524-38-9 | C8H5NO3 |
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N-羟基丁二酰亚胺 | 1-hydroxy-pyrrolidine-2,5-dione | 6066-82-6 | C4H5NO3 |
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N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 | N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide | 21715-90-2 | C9H9NO3 |
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N-甲基甲酰胺 | 2-(2-Pyridon-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate | 125700-71-2 | C10H16BF4N3O2 |
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N-(4-氨丁基)-N-乙基异鲁米诺 | ABEI | 66612-29-1 | C14H20N4O2 |
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N,N,N′,N′-四甲基脲-O-(N-琥珀酸亚胺基)六氟磷酸盐 | N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium hexafluorophosphate | 265651-18-1 | C9H16F6N3O3P |
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N,N,N',N'-四甲基-S-(1-氧代-2-吡啶基)硫脲六氟磷酸盐 | N,N,N',N'-Tetramethyl-S-(1-oxido-2-pyridyl)thiuronium hexafluorophosphate | 212333-72-7 | C10H16F6N3OPS |
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N,N,N',N'-四甲基-O-(3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基)脲四氟硼酸盐(TDBTU) | Tdbtu | 125700-69-8 | C12H16BF4N5O2 |
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N,N'-羰基二咪唑 | 1,1'-carbonyldiimidazole | 530-62-1 | C7H6N4O |
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N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 | di(succinimido) carbonate | 74124-79-1 | C9H8N2O7 |
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DOTA-tris-tBu-esterNHS(DOTA-MONO-NHS-三叔丁酯;) | tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate | 819869-77-7 | C32H55N5O10 |
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6-氯-1-羟基苯并三氮唑 | 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole | 26198-19-6 | C6H4ClN3O |
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4,5-二氰基咪唑 | 4,5-dicyano-1H-imidazole | 1122-28-7 | C5H2N4 |
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4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 | 4,4'-dimethoxytrityl chloride | 40615-36-9 | C21H19ClO2 |
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3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 | 3-hydroxy-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one | 28230-32-2 | C7H5N3O2 |
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3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 | DEPBT | 165534-43-0 | C11H14N3O5P |
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2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯 | 2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborate | 105832-38-0 | C9H16BF4N3O3 |
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2-氟-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐(DFIH) | 2-Fluoro-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate | 164298-27-5 | C5H10F7N2P |
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2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 | N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline | 16357-59-8 | C14H17NO3 |
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1-羟基苯并三唑一水物 | 1-hydroxybenzotriazol-hydrate | 123333-53-9 | C6H5N3O*H2O |
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1-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 | Ethyl 1-hydroxy-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 137156-41-3 | C5H7N3O3 |
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1-对甲基苯磺酰咪唑 | N-Tosylimidazole | 2232-08-8 | C10H10N2O2S |
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1,2-二氢-2-异丁氧基喹啉-1-甲酸异丁酯 | IIDQ | 38428-14-7 | C18H25NO3 |
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1,1’-羰基二吡咯烷 | 1,1'-carbonyldipyrrolidine | 81759-25-3 | C9H16N2O |
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(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-二吡咯基脲六氟磷酸酯 | (Benzotriazol-1-yloxy)dipyrrolidinocarbenium hexafluorophosphate | 105379-24-6 | C15H20F6N5OP |
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(7-氮杂苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸盐 | (7-Azabenzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate | 156311-83-0 | C17H27F6N7OP2 |
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—— | N-[({[(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)-methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate | 136849-72-4 | BF4*C10H17N4O3 |
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—— | TCTU | 330641-16-2 | BF4*C11H15ClN5O |
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—— | O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate | 330645-87-9 | C11H15ClF6N5OP |
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—— | O-[(Ethoxycarbonyl)cyanomethylenamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate | 136849-72-4 | C10H17BF4N4O3 |
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—— | endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide | 21715-90-2 | C9H9NO3 |
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