allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 126862-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 126862-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BOAGSJCXCXNYFT-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) Zn(N3)2-2 pyr 、 三乙基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of 2,3-O-Isopropylidene Group: A Case of Anchimeric Assistance from O-Glycoside

  摘要：

  烷基 2,3-O-异亚丙基-5-O-甲氧基甲基呋喃糖苷衍生物在三氟乙酸的作用下，如果 2,3-O-异亚丙基与 O-糖苷呈顺式排列，则 2,3-O-异亚丙基会发生选择性裂解。否则，5-O-甲氧基甲基的裂解比 2,3-O-异亚丙基更有利。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829128

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• A monocyclic neodysiherbaine analog: Synthesis and evaluation
  作者：Koichi Fukushima、Yuichi Ishikawa、Ryuichi Sakai、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.074

  日期：2016.11

  Monocyclic analog of neuroexcitatory neodysiherbaine has been designed and stereoselectively synthesized in 0.40% yield over total 24 steps starting from d-ribose, by employing domino aldol-Cannizzaro reaction and stereoselective aldol reaction for construction of two quaternary carbon stereogenic centers at C4 and C6 positions, respectively. The hyperactivity of neodysiherbaine in mice was found to

  神经兴奋neodysiherbaine的单环类似物的设计和在产率，经开始从总24步0.40％立体选择性地合成d -核糖，通过采用在C4和C6位置多米诺醇醛坎尼扎罗反应和用于施工两个四价碳的手性中心的立体选择性醛醇缩合反应，分别。发现在新的类似物中，脑室内注射后新西西拜因的小鼠多动性恶化。
• Lakhmiri, Rajae; Lhoste, Paul; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2301 - 2315
  作者：Lakhmiri, Rajae、Lhoste, Paul、Sinou, Denis、Boullanger, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies toward the preparation of (4R,5R)-(−)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-cyclopenten-2-one: an important synthetic intermediate for carbanucleosides
  作者：Eleonora Elhalem、María J. Comin、Julieta Leitofuter、Guadalupe García-Liñares、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.069

  日期：2005.1

  The carbocyclic compound (4R,5R)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone 1 is an important synthetic intermediate to access a variety of carbanucleosides. Herein, synthetic studies that lead to this valuable compound employing inexpensive D-ribose as the chiral source are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.