(2S,3R,4S,5S)-2,5-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-pentadec-6-yn-1-ol | 147618-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2,5-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-pentadec-6-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyundec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 147618-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: OIVBSJZNAJSIRN-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,5-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-pentadec-6-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Pb poisoned 5percent Pd sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5Z)-tetradeca-2,5-dien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  日本甲虫和金龟子金龟子性信息素的合成

  摘要：

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87182-9
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2,5-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-pentadec-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  日本甲虫和金龟子金龟子性信息素的合成

  摘要：

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87182-9

文献信息

• Synthesis of sex pheromones of the Japanese Beetle and Cupreus Chafer Beetle
  作者：Koshi Koseki、Takashi Ebata、Teruyuki Kadokura、Hiroshi Kawakami、Mikio Ono、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87182-9

  日期：1993.7

  The pheromones (1a,1b) of two insect pests, the Japanese Beetle (Popillia japonica, Newman) and Cupreus Chafer Beetle (Anomala cuprea, Hope), were synthesized. Starting from protected D-Ribose, 1a was prepared in 8 steps with a 30% total yield. The same chemistry was demonstrated for the synthesis of 1b.

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。