5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 | 55726-19-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖
• 中文别名: 5-三苯甲氧基-2,3-O-异亚丙氧基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-ol；(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；5-O-Trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose；(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 55726-19-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRCVVYSZYAHOMW-AWYPOSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C (decomp)
• 沸点：
  561.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷的 N-苄基取代：高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 选择性抑制剂的途径

  摘要：

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700607
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  l-1′-同系腺苷衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  基于先前报道的截短d -1'-同源腺苷衍生物的多药理学特征 [ J. Med. 化学。 2020 , 63 , 16012]，使用计算机辅助设计合成了L-核苷类似物并评估了生物活性。通过单甲苯磺酸酯和Mitsunobu缩合的关键分子内环化，从d-核糖合成了目标分子。L-核苷类似物2d的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）结合活性（PPARγ K i = 4.3 μM，PPARδ K i = 1.0 μM）与对照组相比显着提高d-核苷化合物1（分别为 11.9 和 2.7 μM）。此外，L-核苷显示出比D-核苷类似物更有效的脂联素分泌促进活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00159

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• Nucleoside derivative having physiological activity such as antiviral activity
  申请人：NATIONAL CENTER FOR GLOBAL HEALTH AND MEDICINE

  公开号：US10933067B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  It is found that a nucleoside derivative represented by the following general formula (1) has an anti-viral activity and is less toxic to host cells. [in the formula, R1 represents a hydrogen or halogen atom, R2 represents a hydrogen or halogen atom, R3 represents a cyano group, an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a halogen atom, or an azido group, R4 represents an amino group, a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydroxy group, R5 represents a nitrogen atom or a methine group, R6 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a hydroxy group].

  已发现以下一般式（1）所代表的核苷类衍生物具有抗病毒活性，并且对宿主细胞毒性较小。 [在该式中，R1代表氢原子或卤素原子，R2代表氢原子或卤素原子，R3代表氰基、可能具有取代基的烷基、可能具有取代基的烯基、可能具有取代基的炔基、卤素原子或叠氮基，R4代表氨基、氢原子、卤素原子或羟基，R5代表氮原子或甲基基团，R6代表氢原子或羟基，R7代表氢原子或羟基]。
• Rhodium catalyzed stereospecific reductive carbocyclization of 1,6-enynes and synthesis of 4′-methyl-6′-substituted aristeromycins
  作者：Ramakrishnamraju Samunuri、Ashok Kumar Jha、Chandralata Bal

  DOI：10.1080/15257770.2018.1554221

  日期：2019.6.3

  catalyzed reductive carbocyclization of 1,6-enynes (8a–b) through asymmetric hydrogenation which is an approach, not yet explored in carbocyclic sugar synthesis. Interestingly, we obtained exclusive anti-(9a) and Z-anti (9b) carbocyclic sugars. The new aristeromycin analogs (10a–b) with scaffold combination of entecavir and aristeromycin were then synthesized using the Mitsunobu reaction followed by deprotection

  长期治疗慢性乙型肝炎的需要，耐药性病毒的出现以及目前批准的疗法无法有效消除共价闭合的环状DNA（cccDNA），要求鉴定具有新颖作用机制的有效和选择性HBV复制抑制剂。恩替卡韦，碳环鸟苷核苷类似物，是市场上最有效的HBV复制抑制剂。此外，天然存在的碳环核苷阿里霉素也具有广泛的抗病毒活性。 在这项研究中，我们通过不对称氢化利用了BINAP指导的铑催化的1,6-烯炔（8a–b）的还原性碳环化，这是一种在碳环糖合成中尚未探索的方法。有趣的是，我们获得了排他性的抗（9a）和Z-抗 （9b）碳环糖。然后使用Mitsunobu反应合成新的阿尼霉素类似物（10a–b）与恩替卡韦和阿利霉素的支架组合，然后脱保护。