2,3-O-异亚丙基-d-赤藻糖 | 23262-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异亚丙基-d-赤藻糖
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuranose
• 英文别名: β-L-2,3-O-isopropylideneerythrofuranose；2,3-O-isopropylidene-β-erythrofuranose；2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrose；2,3-O-Isopropylidene-L-erythrose；2,3-O-Isopropyliden-β-L-erythrofuranose；(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 23262-84-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MBZCXOZTJSRAOQ-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-d-赤藻糖 在 硫酸 作用下， 生成 L-赤藓糖
  参考文献：
  名称：

  1-（4-2H）赤藓糖，1-）1-13C，5-2H）阿拉伯糖和1-（2-13C，5-2H）阿拉伯糖的合成以及通过2H和13C-NMR光谱鉴定中间体

  摘要：

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90635-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-L-rhamnofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 2,3-O-异亚丙基-d-赤藻糖
  参考文献：
  名称：

  1-（4-2H）赤藓糖，1-）1-13C，5-2H）阿拉伯糖和1-（2-13C，5-2H）阿拉伯糖的合成以及通过2H和13C-NMR光谱鉴定中间体

  摘要：

  摘要通过降解2,3-O-合成了1-（1- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（6 D）和1-（2- 13 C，5- 2 H）阿拉伯糖（8 D）。异亚丙基-α-1-鼠李糖呋喃糖（2）生成1-（4- 2 H）赤藓糖（5β，5αD），随后链延长至6 D加1-（1-1 3 C，5- 2 H）核糖（ 7 D），后者被转换为8D。通过使用碳-碳和碳-氘耦合常数，氘代位移，差分同位素位移和氘光谱通过13 C化学位移的完全分配来鉴定中间体。2和2,3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）赤藓糖（4 D）的异头碳原子仅给出13 C共振，表明这两种化合物仅以一种主要的异头构型存在。报告的工作。2的合成 3-O-异亚丙基-1-（1-2 H）甘露糖醇（3 D）促进了非氘代类似物在13 C光谱中的信号分配。特定的氘富集和观察到的碳-氘偶合（1 JC，D〜22 Hz）不仅可以清楚地识别3中的氘代碳原子，而且还可以分配近距离共振。2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90635-9

文献信息

• Chagosensine: A Riddle Wrapped in a Mystery Inside an Enigma
  作者：Marc Heinrich、John J. Murphy、Marina K. Ilg、Aurélien Letort、Jakub T. Flasz、Petra Philipps、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c01700

  日期：2020.4.1

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• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

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• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Studies towards the synthesis of ertugliflozin from l-Arabinose
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Olga G. Mountanea、Kyriaki-Eleni C. Papoulidou、Thanos Andreou、Theocharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.005

  日期：2018.9

  A new method for the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure ertugliflozin was developed. The crucial step involves an aldol condensation between 1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)ethanone and (4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde, which was prepared from known 2-C-trityloxymethyl-2,3-O-isopropylidene-l-erythrose

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• Stereoselective Synthesis of 4‘-Benzophenone-Substituted Nucleoside Analogs:  Photoactive Models for Ribonucleotide Reductases
  作者：Thomas E. Lehmann、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jo961372m

  日期：1997.1.1

  Ribonucleotide reductases (RNRs) catalyze the 2'-reduction of ribonucleotides, thus providing 2'-deoxyribonucleotides, the monomers for DNA biosynthesis. The current mechanistic hypothesis for the catalysis effected by this class of enzymes involves a sequence of radical reactions. A reversible 3'-hydrogen abstraction, effected by a radical at the enzyme's active site, is believed to initiate the catalytic

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