(2R,4'R,5'S)-(-)-2-(benzyloxy)-2-[2',2'-dimethyl-5'-vinyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-ethan-1-ol | 201157-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4'R,5'S)-(-)-2-(benzyloxy)-2-[2',2'-dimethyl-5'-vinyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-benzyloxy-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；(2R)-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 201157-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JCTRQIAJYQLFNO-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,5'S)-(-)-2-(benzyloxy)-2-[2',2'-dimethyl-5'-vinyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-ethan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的糖衍生的链烯基甲苯磺酰基磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化：l-脱氧allonojirimycin的全合成

  摘要：

  钯催化d-核糖衍生的烯基甲苯磺酰磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化，以总产率19％递送1- deoxyallonojirimycin。对碳水化合物加工酶的1-脱氧allonojirimycin的初步筛选显示出对α-葡萄糖苷酶（酵母）和α-甘露糖苷酶的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.057
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4'R,5'S)-(-)-2-(benzyloxy)-2-[2',2'-dimethyl-5'-vinyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的糖衍生的链烯基甲苯磺酰基磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化：l-脱氧allonojirimycin的全合成

  摘要：

  钯催化d-核糖衍生的烯基甲苯磺酰磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化，以总产率19％递送1- deoxyallonojirimycin。对碳水化合物加工酶的1-脱氧allonojirimycin的初步筛选显示出对α-葡萄糖苷酶（酵母）和α-甘露糖苷酶的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.057

文献信息

• A chiron approach to (1R,2R,5S,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin: a component of the volatiles produced by the male mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae
  作者：D. Naveen Kumar、B. Venkateswara Rao、G.S. Ramanjaneyulu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.014

  日期：2005.5

  A chiron approach for the synthesis of (1R,2R,5S,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin 1, a component of the volatiles obtained from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae has been achieved. Our synthesis started with commercially available d-ribose and involves a Wittig olefination, an acid catalyzed one pot hydrogenation and the internal acetalization as key steps.

  为（1合成的Chiron公司的方法- [R，2 - [R，5小号，7小号）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-核糖开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化等关键步骤。
• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of sugar derived alkenyl tosylsulfonamide: Total synthesis of l-deoxyallonojirimycin
  作者：Pintu Das、Sama Ajay、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.057

  日期：2017.2

  Palladium catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of d-ribose derived alkenyl tosylsulfonamide to deliver l-deoxyallonojirimycin in an overall yield of 19%. The preliminary screening of l-deoxyallonojirimycin against carbohydrate processing enzymes showed moderate inhibitory activity against α-glucosidase (yeast) and α-mannosidases.

  钯催化d-核糖衍生的烯基甲苯磺酰磺酰胺的分子内氨基乙酰氧基化，以总产率19％递送1- deoxyallonojirimycin。对碳水化合物加工酶的1-脱氧allonojirimycin的初步筛选显示出对α-葡萄糖苷酶（酵母）和α-甘露糖苷酶的中等抑制活性。