2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose | 75921-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose；5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose；5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranose；5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranose；(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose；5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；5-O-tert-butylmethylsilyl-2,3-o-isopropylidene-D-ribofuranose；2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsiIy-β-D-ribofuranose；5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribose
• CAS: 75921-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: JJLRGSYXWAKGJM-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schorkhuber; Zbiral, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, vol. No.9, # 9, p. 1455 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular recognition of tyrosinyl adenylate analogues by prokaryotic tyrosyl tRNA synthetases
  作者：Pamela Brown、Christine M. Richardson、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Neal F. Osborne、Andrew J. Pope、Graham Walker

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00192-3

  日期：1999.11

  modelling and synthetic studies have been carried out on tyrosinyl adenylate and analogues to probe the interactions seen in the active site of the X-ray crystal structure of tyrosyl tRNA synthetase from Bacillus stearothermophilus, and to search for new inhibitors of this enzyme. Micromolar and sub-micromolar inhibitors of tyrosyl tRNA synthetases from both B. stearothermophilus and Staphylococcus aureus have

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。
• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。
• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES
  申请人：ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC

  公开号：WO2009089804A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R1 and R2 have any of the values defined in the specification and salts thereof, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。
• TRICYCLIC-NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：KEICHER Jesse Daniel

  公开号：US20090048189A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are tricyclic nucleoside compounds of formula (I), and methods thereof for treating viral infections mediated at least in part by a Flaviviridae family virus.

  揭示了式(I)的三环核苷化合物，以及用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的病毒感染的方法。