(3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole) | 90694-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)
• 英文别名: 1D-(1,2/3,4)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；1D-(1,2/3,4)-1,2:3,4-Di-isopropyliden-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetrol；di-O-isopropylidene conduritol E；(3aS)-2,2,7,7-tetramethyl-(3ar,5at,8at,8bc)-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole；(3aS)-2,2,7,7-Tetramethyl-(3ar,5at,8at,8bc)-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol；(3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 90694-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: GTWYQAJUQTXLMG-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.

  DOI：

  10.3987/com-94-6869
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (3aS,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-新肌醇和conduritol E不对称全合成的统一通用中间策略

  摘要：

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.127

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 433 - 449
  作者：Paulsen, Hans、Deyn, Wolfgang von、Roeben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 69. Cyclitols. Part VIII. Elimination of vicinal sulphonyloxy-groups by iodide ion
  作者：S. J. Angyal、P. T. Gilham

  DOI：10.1039/jr9580000375

  日期：——
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.
• A unified and common intermediate strategy for the asymmetric total synthesis of 3-deoxy-neo-inositol and conduritol E
  作者：Amarendra Panda、Rayhan Gafur Biswas、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.127

  日期：2016.8

  3-deoxy-neo-inositol and conduritol E starting from d-ribose via a common chiral cyclohexenol derivative. The focal attributes of the synthetic route include stereoselective Grignard reaction, Wittig olefination, ring closing metathesis (RCM), and cis dihydroxylation.

  对于对映体纯的3-脱氧-新肌醇和conduritol E，从d-核糖开始，通过常见的手性环己烯醇衍生物，已经概述了一种有效，简单且统一的合成方法。合成路线的重点属性包括立体选择性格氏反应，Wittig烯烃化，闭环复分解（RCM）和顺式二羟基化。