((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 188127-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 188127-20-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: AYDNALOUMLCAJT-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((3aR,4R,6S,6aS)-6-((6-amino-9H-purin-9-yl)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰腺苷酸的酯和异羟肟酸酯类似物作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  通过分别在核糖和腺嘌呤替代物的1'-位之间引入作为甲硫酰基-tRNA的异戊二酰基-tRNA合成酶抑制剂，研究了甲硫基和异亮氨酸-腺苷酸的一系列酯和异羟肟酸酯类似物的结构活性关系。结果表明，发现酯类似物23是大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂，并且通过分子建模研究提出了其与活性位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 以35%的产率得到((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008

文献信息

• A conventional approach to the total synthesis of (−)-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.010

  日期：2012.12

  The stereoselective total synthesis of (−)-varitriol has been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. A Mitsunobu reaction, Julia–Kocienski olefination, and one pot reduction of both ester and iodo functionalities with superhydride are the key reactions involved in this synthesis.

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。
• Synthesis of two arsenic-containing cyclic ethers: model compounds for a novel group of naturally-occurring arsenolipids
  作者：Nikolaus Guttenberger、Ronald A. Glabonjat、Kenneth B. Jensen、Klaus Zangger、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.097

  日期：2016.10

  arsenic-containing cyclic ethers have been synthesized, namely (((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)dimethylarsine oxide and its C-1 epimer (((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)dimethylarsine oxide as its trifluoroacetate salt. The compounds serve as model compounds for a new group of unidentified arsenolipids observed in a unicellular

  已合成了两个以前未知的含砷环状醚，即（（（（2 R，3 R，4 S，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）甲基）二甲基ar氧化物和其C-1差向异构体（（（（2 S，3 R，4 S，5 R）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）甲基）二甲基ar氧化物三氟乙酸盐。这些化合物用作在单细胞藻类和沉积物中观察到的一组新的未知砷脂质的模型化合物。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。