1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol | 138127-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 138127-56-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: BOGOAYQHBVVXTQ-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在D-核糖衍生的腈上具有高度区域选择性和非对映选择性的酸性粘土支持分子内一氧化氮-烯烃环加成反应：一种合成异硫唑啉的有效合成路线，该结构将五元和六元碳环融合。

  摘要：

  描述了从具有游离羟基的碳水化合物支架到异恶唑啉稠合碳环的有效合成途径，其具有高区域选择性和立体选择性。已经开发了D-核糖衍生的肟的蒙脱石K-10 /氯胺T氧化和原位分子内腈氧化烯-烯烃环加成（INOC），用于多样性定向合成的异恶唑啉稠合的五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.007
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-5- Epi- shi草酸和新路线到（-）-ki草酸

  摘要：

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73536-2

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。
• Enantiospecific synthesis of (−)-5-epi-shikimic acid and (−)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Kevin J. McCullough、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/a700389g

  日期：——

  Diastereoselective reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose with allylmagnesium chloride gave a 5∶1 mixture of triols 4 and 5, which were then converted to nitrones 8 and 9. Intramolecular nitrone cycloaddition gave the isoxazolidines 10 and 11, which on acetylation gave the corresponding acetates 12 and 13 which were separated by repeated crystallisation. The major adduct 12 was converted to (-)-5-epi-shikimic acid 2. Reaction of the ribonolactone derivative 20 with allylmagnesium chloride gave the hemiacetal 21. Reduction of compound 21 with DIBAL afforded exclusively the diol 22, which was desilylated to give the triol 5. Similar chemistry to that employed for the synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid 2 with the diol 5 resulted in the synthesis of (-)-shikimic acid 1.

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖与烯丙基氯化镁发生非对映选择性反应，生成 5∶1 的三醇混合物 4 和 5，然后转化为硝酮 8 和 9。分子内的硝酮环化反应生成异噁唑烷 10 和 11，乙酰化反应生成相应的乙酸盐 12 和 13，通过反复结晶分离。主要加合物 12 转化为 (-)-5- 表莽草酸 2。核糖酸内酯衍生物 20 与烯丙基氯化镁反应生成半缩醛 21。 化合物 21 与二乙酰胆碱还原生成二元醇 22，二元醇 22 经过脱硅反应生成三元醇 5。用二元醇 5 合成(-)-5-表莽草酸 2 的化学反应与合成(-)-莽草酸 1 的化学反应类似。
• Experimental and Theoretical Studies on Stereo- and Regioselectivity in Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses Derived from Carbohydrates
  作者：Tony K. M. Shing、Annie W. F. Wong、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/jo060348y

  日期：2006.4.1

  effect of blocking groups and stereochemistry of the substituents on the regio- and stereoselectivity in intramolecular nitrone−alkene cycloaddition (INAC) of hept-6-enoses are reported. l-ribo-Hept-6-enose 12 and d-lyxo-hept-6-enose 15, both containing a 2,3-O-isopropylidene blocking group, and l-xylo-hept-6-enose 23 and d-arabino-hept-6-enose 30, both with a 2,3-O-trans-diacetal blocking group, were

  据报道，封端基团和取代基的立体化学对庚6烯醇分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）的区域和立体选择性的影响。升-核糖-庚-6- enose 12和d - L-来苏-庚-6- enose 15，两者都含有2,3- ö异亚丙基保护基，和升-木糖-庚-6- enose 23和d -阿糖由d-核糖和d制得均带有2，3 - O-反式-二缩醛封闭基团的-hept-6-enose 30-阿拉伯糖分别。与N-烷基羟胺一起，乳糖醇12和15进行INAC反应，仅得到顺式稠合的异恶唑烷，而乳糖醇23和30产生顺式，反式稠合的异恶唑烷（环己醇）和桥联的异恶唑烷（环庚醇）的混合物。具有2，3 - O-反式-二缩醛保护基团，通过INAC环化的内模，首次由直链糖衍生物23和30合成了桥联的双环[4.2.1]异恶唑烷（环庚醇）。这些反应的立体化学结果在通过计算获得的过渡态能量的基础上得到了合理化。目前的INAC显示出微不足道
• Highly regio- and diastereoselective, acidic clay supported intramolecular nitrile oxide–alkene cycloaddition on d-ribose derived nitriles: an efficient synthetic route to isoxazoline fused five and six membered carbocycles
  作者：Amarendra Panda、Sulagna Das、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.007

  日期：2014.10

  An efficient synthetic route to isoxazoline fused carbocycles from carbohydrate scaffolds that comprise of free hydroxyl group(s) is described with high regio- and stereoselectivity. Montmorillonite K-10/chloramine T oxidation and in situ intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of D-ribose derived oximes have been developed for the diversity oriented synthesis of isoxazoline fused

  描述了从具有游离羟基的碳水化合物支架到异恶唑啉稠合碳环的有效合成途径，其具有高区域选择性和立体选择性。已经开发了D-核糖衍生的肟的蒙脱石K-10 /氯胺T氧化和原位分子内腈氧化烯-烯烃环加成（INOC），用于多样性定向合成的异恶唑啉稠合的五元和六元碳环。
• Enantiospecific synthesis of (-)-5-epi-shikimic acid and a new route to (-)-shikimic acid
  作者：Shende Jiang、Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73536-2

  日期：1994.7

  (-)-Shikimic acid (1) and (-)-5-epi-shikimic acid (2) have each been prepared enantiospecifically and with high diastereoselectivity from D-ribose.

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。