D-ribose tosylate | 950182-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-ribose tosylate
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 950182-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: XCQKOMUGBXRMLU-ZHZAVPAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribose tosylate 在 potassium cyanide 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-ribose tosylate
  参考文献：
  名称：

  核酸固相合成用リンカー及び担体

  摘要：

  【问题】本发明提供了一种能够抑制副产物生成、更有效地合成DNA和RNA的通用连接剂，以及携带该连接剂的核酸固相合成用载体（通用支持体），并提供了利用该载体制备核酸的方法。【解决手段】本发明提供了如下所示的核酸固相合成用载体（III）。【选择图】无

  公开号：

  JP2016204316A

文献信息

• Mannich Reactions of Carbohydrate Derivatives with Ketones To Afford Polyoxy-Functionalized Piperidines
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00105

  日期：2019.2.15

  Mannich reactions of carbohydrate derivatives with ketones that afford polyoxy-functionalized piperidines are reported. Ketone nucleophiles (enamines/enolates) were generated in the presence of the amines used for the formation of the iminium ions of sugar derivatives with or without an additive. Conditions to preferentially generate piperidine derivatives rather than tetrahydrofurans were identified

  据报道，碳水化合物衍生物与提供多氧官能化哌啶的酮的曼尼希反应。酮亲核试剂（烯胺/烯酸酯）是在有或没有添加剂的情况下，用于形成糖衍生物亚胺离子的胺的存在下生成的。确定了优先产生哌啶衍生物而不是四氢呋喃的条件。来自烯丙基酮反应的产物易于转化为双环哌啶。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of bicyclic azasugars with glycosidic heteroatom
  作者：Wen Yuan、Xuelian Wei、JiajunMa、Junxiao Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132079

  日期：2021.6

  A mild and effective method for the stereoselective synthesis of bicyclic azasugars with glycosidic heteroatom isdescribed. An SN2 reaction of D-ribose tosylate with amino alcohol or diamine followed by iminium formation and intramolecular N,X-acetak formation. As a result, a new class of bicyclic azasugars wherein the heteroatom is present at the glycosidic position through the intramolecular nucleophilic

  描述了一种温和有效的立体选择性合成含糖苷杂原子双环氮杂糖的方法。D-核糖甲苯磺酸盐与氨基醇或二胺的 SN2 反应，随后形成亚胺鎓和分子内 N,X-乙酰乙酸酯。结果，在没有任何催化剂的情况下，通过分子内亲核环化反应以良好的收率和优异的立体选择性获得了一类新的双环氮杂糖，其中杂原子存在于糖苷位置，并且可以进一步衍生所需的产物以获得更多作为潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的氮杂糖的结构类型。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of N-substituted trihydroxypiperidine derivatives promoted by p-TsOH
  作者：Wen Yuan、Jianhui Xia、Xiaoke Zhang、Peng Liang、Jichao Zhang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.023

  日期：2016.7

  An effective and facile method for the synthesis of N-substituted trihydroxypiperidine derivatives is described. The Mannich-type reaction of protected 5-O-tosylate pentoses with amines and ketones in the presence of p-TsOH provides convenient access to the stereoselective synthesis of N-substituted iminosugar C-glycosides as potential glucosidase inhibitors in good to excellent yields.

  描述了一种合成N-取代的三羟基哌啶衍生物的有效且简便的方法。在p -TsOH存在下，受保护的5- O-甲苯磺酸戊糖与胺和酮的曼尼希型反应为N-取代的亚氨基糖C-糖苷作为潜在的葡糖苷酶抑制剂的立体选择性合成提供了便利，且产率高至优异。
• Synthesis and investigation of L-fuco- and D-glucurono-azafagomine
  作者：Henrik H. Jensen、Astrid Jensen、Rita G. Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b200884j

  日期：2002.4.26

  (4, azaglucuronofagomine) were synthesised. Azafucofagomine (3) was made from D-ribose in ten steps in a synthesis that involved partial 2,3-protection, deoxygenation of the 5-OH, reductive amination with tert-butyl carbazate, mesylation, cyclisation and deprotection. Compound 4 was made from L-xylose in 12 steps in a related way starting with 2,3,5-protection, reductive amination with tert-butyl carbazate

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。
• Iminosugar <i>C</i>-Nitromethyl Glycosides and Divergent Synthesis of Bicyclic Iminosugars
  作者：Sure Siva Prasad、Soundararasu Senthilkumar、Akriti Srivastava、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02175

  日期：2017.8.18

  An efficient one-pot method for the stereoselective synthesis of novel iminosugar C-nitromethyl glycosides is described. This new class of iminosugar glycosides has versatile nitromethyl functionality whose utility was further demonstrated in the single-step synthesis of bicyclic iminosugars. Under reagent-free conditions, the N-allyl-C-nitromethyl glycosides resulted in intramolecular cyclization

  描述了一种有效的一锅法，用于立体选择性合成新型亚氨基糖C-硝基甲基糖苷。这种新型的亚氨基糖苷具有多种硝基甲基功能，其实用性在双环亚氨基糖的一步合成中得到了进一步证明。下无试剂的条件下，Ñ -allyl- Ç -nitromethyl苷导致分子内环化到亚氨基糖肟，而下SET氧化，它们布置环丙烷稠合的亚氨基糖。所述Ñ -propargyl- Ç -nitromethyl苷经历了前所未有的烯酮亚胺-丙烯脒-迈克尔加成级联反应，得到二环脒。