2,3-O-isopropylidene-5-O-(monomethoxytrityl)-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(monomethoxytrityl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: VWXIHCLMOHHMSE-NITSXXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(monomethoxytrityl)-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-di-O-(p-toluoyl)-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖合成l-呋喃核糖的过酰化衍生物及其在制备β-l-核糖核苷中的用途

  摘要：

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19805
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-(monomethoxytrityl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖合成l-呋喃核糖的过酰化衍生物及其在制备β-l-核糖核苷中的用途

  摘要：

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19805

文献信息

• Pteridines. Part CXVIII
  作者：Gerhard Heizmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200790195

  日期：2007.10

  (43), prepared from N-(4-bromophenyl)benzamide (47) via49 and 50 to give 1-4-1-[2-amino-7-methyl-4-(1-methylethoxy)pteridin-6-yl]ethyl}amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (44) in 62% yield (Scheme 3). Acid cleavage of the isopropylidene groups at room temperature led to 45 and on boiling to 1-4-[1-(2-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxopteridin-6-yl)ethyl]amino}phenyl}-1-deoxy-D-ribitol (46). The next step

  我们的部分合成甲烷蝶呤（1）的方法是从6-乙酰基-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（20）开始的，这是通过从6-异丙氧基嘧啶-2,4,5-三胺（19）缩合获得的。和戊烷-2,3,4-三酮（6）或6-异丙氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（21）和戊烷-2,4-二酮（=乙酰丙酮；22）（方案2）。将NaBH 4还原为20会生成6-（1-羟乙基）-O 4-异丙基-7-甲基蝶呤（23），将其转化为相应的6-（1-氯乙基）和6-（1-溴乙基）衍生物24和25。进行了一系列侧链和位置4的亲核取代反应，作为模型反应，得到26 – 29、32 – 35和39 – 41。的取代基的水解在C（4）引导到对应的蝶呤衍生物30，31，36 - 38，和42。类似地，25与由N制备的1-（4-氨基苯基）-1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-核糖醇反应（43）-（4-溴苯基）苯甲酰胺（47）通过49和50得到1-
• KIMURA JUNJI; KAWASHIMA ATSUSHI; SUGIZAKI MASARU; NEMOTO NOBUYUKU; MITSUN+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 303-304
  作者：KIMURA JUNJI、 KAWASHIMA ATSUSHI、 SUGIZAKI MASARU、 NEMOTO NOBUYUKU、 MITSUN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Peracylated Derivatives of l-Ribofuranose from d-Ribose and Their Use for the Preparation of <b>β</b>-<b>l</b>-Ribonucleosides
  作者：Igor Mikhailopulo、Grigorii Sivets、Tatjana Klennitskaya、Elena Zhernosek

  DOI：10.1055/s-2002-19805

  日期：——

  A practical synthesis of peracylated derivatives of β-L-ribofuranose 13-15 from D-ribose was accomplished in 6 steps (total yield: 30-45% Compound 13 was employed for the preparation of 1-(β-L-ribofuranosyl)thymine (16) and -cytosine (17), which are key intermediates for the preparation of the nucleoside derivatives with β-L-configuration. Simultaneous transformation of 17 into β-L-ddC (19) and β-L-3'dC

  从 D-核糖实际合成 β-L-呋喃核糖 13-15 的过酰化衍生物分 6 步完成（总收率：30-45% 化合物 13 用于制备 1-(β-L-呋喃核糖基）胸腺嘧啶(16)和-胞嘧啶(17)，它们是制备具有β-L-构型的核苷衍生物的关键中间体。17同时转化为β-L-ddC (19)和β-L-3'dC ( 20) 进行了研究。