（反式）-4-壬烯醛 | 2277-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: （反式）-4-壬烯醛
• 中文别名: (E)-4-壬烯醛；(反式)-4-壬烯醛
• 英文名称: (E)-4-nonenal
• 英文别名: (4E)-nonenal；trans-4-Nonenal；(E)-non-4-enal
• CAS: 2277-16-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QPULDJYQYDGZEI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28°C (estimate)
• 沸点：
  196℃
• 密度：
  0.834
• 闪点：
  67℃
• LogP：
  3.24
• 物理描述：
  Clear, colourless or pale yellow liquid; Fruity aroma
• 溶解度：
  Sparingly soluble in water; soluble in many non-polar solvents
• 折光率：
  1.434-1.439
• 保留指数：
  1071

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （反式）-4-壬烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 三甲基溴硅烷 、 copper(I) bromide 、 zinc(II) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-Bromo-3E,9E-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3E-tetradecenol, 3E, 9E-tetradecadienol, and their acetates starting from acetylcyclopropane

  摘要：

  Stereospecific synthesis of the linear E-olefins mentioned in the title was realized by a general scheme that was worked out earlier by the authors and which includes as key steps homologization of the corresponding aliphatic pentakisnoraldehydes by means of trimethylsilyloxyvinylcyclopropane and ZnBr2-initiated rearrangement of the intermediate cyclopropylcarbinols under the influence of Me3SiBr.

  DOI：

  10.1007/bf00957995
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯四氢-2H-吡喃 在 sodium 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 （反式）-4-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Expanding the Biocatalytic Toolbox with a New Type of ene/yne‐Reductase from <i>Cyclocybe aegerita</i>
  作者：Dominik Karrer、Martin Gand、Martin Rühl

  DOI：10.1002/cctc.202002011

  日期：2021.5.7

  substrate scope including aliphatic and aromatic alkenes/alkynes from which aliphatic C8‐alkenones, C8‐alkenals and aromatic nitroalkenes were the preferred substrates. By comparing alkenes and alkynes, a ∼2‐fold lower conversion towards alkynes was observed. Furthermore, it could be shown that the alkyne reduction proceeds via a slow reduction of the alkyne to the alkene followed by a rapid reduction to

  这项研究引入了一种新的来自Cyclocybe aegerita的烯/炔还原酶，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族烯烃/炔烃，其中脂肪族C8烯酮，C8烯烃和芳香族硝基烯是首选的底物。通过比较烯烃和炔烃，观察到向炔烃的转化率降低了约2倍。此外，可以表明，炔烃的还原是通过将炔烃缓慢还原为烯烃，然后快速还原为相应的烷烃来进行的。没有观察到烯烃的积累。此外，在α，β，γ，δ-的α，β位的双键区域选择性还原发生了不饱和的烯基。这以及不同的脂族和芳族炔烃首次生物催化还原为烷烃，突显了这种生物催化剂的新颖性。因此，通过对新的烯还原酶CaeEnR1的研究，揭示了一种有前途的底物范围，该范围可能描述了此类反应在化学领域内的广泛发生。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• Easy Access to Aroma Active Unsaturated γ-Lactones by Addition of Modified Titanium Homoenolate to Aldehydes
  作者：Eric Frerot、Alain Bagnoud

  DOI：10.1021/jf104711x

  日期：2011.4.27

  The homo-Reformatsky reaction, in which a metal homoenolate of an ester is added to an aldehyde, was adapted to produce γ-lactones from unsaturated, enolizable aldehydes. By use of titanium homoenolate, 11 different γ-lactones were synthesized in one step with moderate to good yields from readily available aldehydes. In particular, this procedure allowed the rapid preparation of a series of C12 unsaturated

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。