5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 158112-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-d-ribose；(3aR,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 158112-53-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GWCMBFPHOUQTAT-RKEPMNIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 硫酸 作用下， 生成 5-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。6.在C4处被甘氨酰胺和相关化合物取代的5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，水溶性和抗伤害作用。

  摘要：

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=

  DOI：

  10.1021/jm050394a
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Synthesis and investigation of L-fuco- and D-glucurono-azafagomine
  作者：Henrik H. Jensen、Astrid Jensen、Rita G. Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b200884j

  日期：2002.4.26

  (4, azaglucuronofagomine) were synthesised. Azafucofagomine (3) was made from D-ribose in ten steps in a synthesis that involved partial 2,3-protection, deoxygenation of the 5-OH, reductive amination with tert-butyl carbazate, mesylation, cyclisation and deprotection. Compound 4 was made from L-xylose in 12 steps in a related way starting with 2,3,5-protection, reductive amination with tert-butyl carbazate

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。
• Synthesis and biological evaluation of clitocine analogues as adenosine kinase inhibitors
  作者：Chih-Hung Lee、Jerome F Daanen、Meiqun Jiang、Haixia Yu、Kathy L Kohlhaas、Karen Alexander、Michael F Jarvis、Elizabeth L Kowaluk、Shripad S Bhagwat

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00454-1

  日期：2001.9

  represents an alternative approach to enhance the beneficial actions of adenosine as compared to direct-acting receptor agonists. Clitocine (3), isolated from the mushroom Clitocybe inversa, has been found to be a weak inhibitor of AK. We have prepared a number of analogues of clitocine in order to improve its potency and demonstrated that 5'-deoxy-5'-amino-clitocine (7) improved AK inhibitory potency by 50-fold

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。
• Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines
  作者：Marina Moura、Sébastien Delacroix、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.108

  日期：2009.4

  A novel procedure for the synthesis of cyanopyrrolidines is presented. Starting from conveniently functionalized d-ribose, d-mannose, d-(l)-arabinose, the compounds were efficiently synthesised in four steps in overall good yields. Transformation into proline derivatives and preliminary evaluation of these derivatives in organocatalysis is also described.

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。
• The synthesis of (−)-varitriol and (−)-3′-epi-varitriol via a Ramberg–Bäcklund route
  作者：Graeme D. McAllister、James E. Robinson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.057

  日期：2007.12

  A concise route to the anti-tumour natural product (−)-varitriol, together with its novel isomer (−)-3′-epi-varitriol, is described using a Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)/conjugate addition/Ramberg–Bäcklund sequence as the cornerstone. The flexibility of the synthetic route has been demonstrated by the preparation of novel varitriol analogues.

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150152131A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。