卡培他滨杂质25 | 613-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 卡培他滨杂质25
• 英文名称: D-Ribose
• 英文别名: D-ribofuranose；(3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 613-83-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  95°C
• 碰撞截面：
  135.8 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 高氯酸 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  一种L-来苏糖的制备工艺

  摘要：

  本发明属于L‑来苏糖制备技术领域，具体涉及一种L‑来苏糖的制备工艺，包括1‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲磺酰基‑甲基‑D‑核糖的合成、2,3‑丙叉‑甲基‑L‑来苏糖和L‑来苏糖的合成。本发明公开的一种L‑来苏糖的制备工艺以D‑核糖为原料，经过上甲基，上丙叉，上保护基(甲磺酰酯)，转换脱保护，D变L，脱甲基脱丙叉合成L‑来苏糖。整个制备工艺转化效率高，工艺相对简单，原料廉价易得，操作简便，安全，所得产物纯度高。

  公开号：

  CN109320564B
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  D-和L-核糖的立体选择性合成

  摘要：

  由 2-烯丙氧基苯并咪唑原位制备的烯丙基镉化合物与 2,3-O-异亚丙基-D 和 L-甘油醛以高度区域选择性和立体选择性的方式反应，得到相应的对映体加​​合物。通过四步过程，加合物分别进一步转化为 D-和 L-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1005
• 作为试剂：
  描述：

  4-(phenyldiazenyl)phenol 在 卡培他滨杂质25 、 soybean lecithin 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Phenylazophenol
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮苯衍生物对基于卵磷脂的反向蠕虫状胶束系统进行光致粘度控制†

  摘要：

  本报告描述了由大豆卵磷脂 (SoyPC)、D-核糖和偶氮苯衍生物在癸烷中形成的光响应性反向蠕虫状胶束系统的受控粘度变化。紫外光照射通过引发蠕虫状胶束的结构转变，使溶液粘度显着降低（150 倍）。随后的可见光照射导致初始胶束结构的恢复和溶液粘弹性的提高。这种由光照射引起的溶液粘度的显着、可逆变化可应用于化妆品、个人护理产品和设备组件。

  DOI：

  10.1039/c8ra04690e

文献信息

• An unexpected rearrangement of pent-4-enofuranosides to cyclopentanones upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group
  作者：Shenyou Nie、Xiaoping Chen、Yuyong Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.006

  日期：2016.9

  synthesis toward the unique nucleoside antibiotic A201A, we were surprised to find that a benzyl arabino-pent-4-enofuranoside underwent a Ferrier II-like rearrangement readily to provide the corresponding cyclopentanone derivative in high yield and stereoselectivity upon hydrogenolysis of the anomeric benzyl group.

  在合成独特的核苷抗生素A201A的过程中，我们惊讶地发现，苄基阿拉伯戊五-4-烯呋喃糖苷经历了Ferrier II样重排，可在异丁烯基氢解后以高收率和立体选择性提供相应的环戊酮衍生物。团体。
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。
• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Syntheses of 1-thio-D-xylose andD-ribose esters of diorganoarsinous acids and their anticancer activity
  作者：Mingzhang Gao、Yiwen Chen、Songde Tan、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1002/hc.20388

  日期：2008.3

  Several thio-D-xylose and D-ribose esters of dialkylarsinous acids have been synthesized. The crystal structure of 1-S-dimethylarsino-β-D-xylopyranose, 7a, has been obtained. Growth inhibition studies of about 60 strains of human cancer cells have been obtained in vitro for compounds 6a, 7a, 13, and 14. The results reveal that these compounds display a strong inhibition to subpanels of leukemia cells

  已经合成了几种二烷基胂酸的硫代-D-木糖和D-核糖酯。已获得1-S-二甲基胂-β-D-吡喃木糖的晶体结构7a。对化合物6a、7a、13和14进行了约60株人癌细胞的体外生长抑制研究。结果表明，这些化合物在体外对白血病细胞亚群有很强的抑制作用，对抑制白血病细胞具有高选择性。癌细胞的生长。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:199–206, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20388
• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。